geranylgeranyl phosphate | 68982-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: geranylgeranyl phosphate
• 英文别名: Geranylgeraniol monophosphate；[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 68982-81-0
• 化学式: C₂₀H₃₅O₄P
• 分子量: 370.469
• InChiKey: VHUBNUSXPIJYSG-QIRCYJPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geranylgeranyl phosphate 、 在 pyruvate kinase 、 2-乙酰氨基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃糖 、 磷烯醇丙酮酸 、 GlcNAc-1-phosphate uridyltransferase 、 N-acetylhexosamine 1-kinase 、 phospho-MurNAc-pentapeptide translocase 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 尿苷5'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-ALPHA-D-葡糖基焦磷酸酯) 、 magnesium chloride 作用下， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂质II及其类似物的酶促合成

  摘要：

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402313
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 pyruvate kinase 、 磷烯醇丙酮酸 、 undecaprenol kinase 、 5’-三磷酸腺苷 、 三羟甲基氨基甲烷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到geranylgeranyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  脂质II及其类似物的酶促合成

  摘要：

  抗生素抗性的出现促使人们积极研究具有新作用方式的抗生素。在所有必需的细菌蛋白中，转糖基化酶将脂质II聚合成肽聚糖，并且由于其在肽聚糖合成中的重要作用而成为最有利的靶标之一。在这项研究中描述的是一种实用的酶促方法，可以合成脂质II，并辅以辅因子再生，从而以50-70％的收率获得该产品。这一发展取决于两个关键步骤：MraY在脂质I合成中的过表达和十一碳烯醇激酶在制备聚戊二烯磷酸酯中的应用。该方法进一步应用于脂质II类似物的合成。已经发现，MraY和十一碳烯醇激酶可以接受包含各种长度和构型的多种脂质。还评估了脂质II类似物对细菌转葡聚糖酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201402313

文献信息

• [EN] PRODRUGS AND CONJUGATES OF PRENYLATION INHIBITORS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ET CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE PRÉNYLATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009029849A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Described herein are neutral prodrugs of phosphorus-containing inhibitors of farnesyl transferase that include one or more phosphate fragments or analogs of phosphate fragments. Analogs of phosphate fragments include various linkers other than oxygen connecting the phosphate fragment to the remaining portion of the drug, such as but not limited to linkers forming phosphoramidates, phosphonates, difluorophosphonates, phosphordiamidates, and the like.

  本文描述了一种包含一个或多个磷酸酯片段或磷酸酯片段类似物的法尼基转移酶的中性前药。磷酸酯片段的类似物包括除氧以外的各种连接剂，将磷酸酯片段连接到药物的其余部分，例如但不限于形成磷酰胺酯、膦酸酯、二氟膦酸酯、磷氧胺酯等连接剂。
• Production of farnesol and geranylgeraniol
  申请人：Arkion Life Sciences LLC.

  公开号：US20040110257A1

  公开（公告）日：2004-06-10

  The invention provides a biological method of producing farnesol or geranylgeraniol.

  本发明提供了一种生物制备法用于生产芳樟醇或虫脂醇。
• Method of making teprenone
  申请人：——

  公开号：US20040249219A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention is directed to an efficient and economical method of making teprenone. Teprenone is synthesized by converting geranylgeraniol to teprenone by a novel route. The method of synthesis can begin with geranylgeraniol obtained from a biological source such as fermentation of a microorganism capable of producing geranylgeranyl or enzymatic synthesis in a cell free system to produce predominantly the 5E isomer of teprenone. The chemical synthesis proceeds with retention of configuration such that the teprenone produced has the isomeric configuration of the geranylgeraniol starting material.

  本发明涉及一种高效经济的制备替普鲁酮的方法。通过一种新颖的途径，将戊二十烯醇转化为替普鲁酮来合成替普鲁酮。合成方法可以从生物源如产生戊二十烷基的微生物的发酵或在无细胞系统中的酶合成中得到戊二十烯醇开始，以产生主要的5E异构体替普鲁酮。化学合成过程中保持构型，使得所生产的替普鲁酮具有戊二十烯醇起始物的异构构型。
• Method of vitamin production
  申请人：DCV, Inc., d/b/a Bio-Technical Resources

  公开号：US20030125573A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The invention provides a method of producing &agr;-tocopherol and &agr;-tocopheryl esters. The method comprises using a biological system to produce farnesol or geranylgeraniol. Then, the farnesol or geranylgernaiol is chemically converted into &agr;-tocopherol or an &agr;-tocopheryl ester.

  本发明提供了一种生产α-生育酚和α-生育酚酯的方法。该方法包括使用生物系统生产法尼醇或戊二烯醇。然后，将法尼醇或戊二烯醇在化学上转化为α-生育酚或α-生育酚酯。
• Production of Isoprenoids
  申请人：Millis R. James

  公开号：US20070231861A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The invention provides a biological method of producing isoprenoids.

  本发明提供了一种生物制备异戊二烯类化合物的方法。