3α-chloro-4βH-eudesman-11-ol | 200343-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3α-chloro-4βH-eudesman-11-ol
• 英文别名: 2-[(2R,4aS,7R,8S,8aS)-7-chloro-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 200343-78-8
• 化学式: C₁₅H₂₇ClO
• 分子量: 258.832
• InChiKey: XXVCLGZXRUGHLV-ARUSPNSKSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-chloro-4βH-eudesman-11-ol 在 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到r-eudesmol
  参考文献：
  名称：

  (+)-菊酚的首次全合成

  摘要：

  已经描述了从 (+)-二氢香芹酮 (4) 开始的 (+)-菊酚 (1) 的首次全合成。我们合成的特点是高产率地将 C-3-C-4 双键引入eudesmane 骨架和由 BF3 促进环氧化物重排为烯丙醇。OEt2-Bu4NI 试剂。在我们的合成中，(+)-α-eudesmol (5) 已被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1289
• 作为产物：
  描述：

  (-)-dihydro-α-cyperol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 3α-chloro-4βH-eudesman-11-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-菊酚的首次全合成

  摘要：

  已经描述了从 (+)-二氢香芹酮 (4) 开始的 (+)-菊酚 (1) 的首次全合成。我们合成的特点是高产率地将 C-3-C-4 双键引入eudesmane 骨架和由 BF3 促进环氧化物重排为烯丙醇。OEt2-Bu4NI 试剂。在我们的合成中，(+)-α-eudesmol (5) 已被用作关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1289

文献信息

• An Efficient Synthetic Strategy for Introduction of C₃-C₄Double Bond into Eudesmane Skeleton: First Total Synthesis of (+)-Chrysanthemol
  作者：Yonggang Chen、Gang Zhou、Zhaoming Xiong、Lijun Liu、Yulin Li

  DOI：10.1002/jccs.200100042

  日期：2001.4

  The first enantioselective synthesis of (+)-chrysanthemol 1 was carried out starting from (+)-dihydrocarvone in ten steps. In our studies, a facile synthetic strategy has been developed for introduction of C3-C4 double bond into a eudesmane skeleton.

  (+)-菊酚 1 的第一次对映选择性合成是从 (+)-二氢香芹酮开始分十步进行的。在我们的研究中，已经开发了一种简便的合成策略，用于将 C3-C4 双键引入 eudesmane 骨架。