dihydroeudesmol | 6770-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroeudesmol
• 英文别名: β-eudesmol；(4aR)-1c.4ar-dimethyl-7c-(α-hydroxy-isopropyl)-(8atH)-decalin；Dihydro-β-eudesmol；Dihydroendesmol；2-[(2R,4aR,8S,8aS)-4a,8-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 6770-16-7
• 化学式: C₁₅H₂₈O
• 分子量: 224.387
• InChiKey: YJHVMPKSUPGGPZ-SFDCQRBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  155-160 °C(Press: 12.5 Torr)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroeudesmol 生成 Selinanone
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXXXI：elemol和eudesmol的转化产物以及elemanones和selinanones的合成

  摘要：

  用痕量的高氯酸在乙酸中处理后，四氢大麦醇和二氢大麦醇进行脱水。当将所得的烃进行（i）环氧化，然后用BF 3-醚酸酯处理，（ii）硼氢化-氧化，然后用Jones铬酸试剂进一步氧化时，分别得到电子体酮和硒代壬酮。（-）elemane-8-one（VIII）和（-）selinane-8-one（XXIII）可从反应混合物中通过半咔唑类化合物以纯净状态分离。（±）Elemane-8-一可通过焦磷酸马格隆加氢而获得。不能以纯净状态获得受阻酮elemane-6-one（VII）和selinane-6-one（XXII）或它们相应的醇。讨论了各种产品的立体化学，并研究了其ORD曲线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80155-2
• 作为产物：
  描述：

  r-eudesmol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dihydroeudesmol
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXXXI：elemol和eudesmol的转化产物以及elemanones和selinanones的合成

  摘要：

  用痕量的高氯酸在乙酸中处理后，四氢大麦醇和二氢大麦醇进行脱水。当将所得的烃进行（i）环氧化，然后用BF 3-醚酸酯处理，（ii）硼氢化-氧化，然后用Jones铬酸试剂进一步氧化时，分别得到电子体酮和硒代壬酮。（-）elemane-8-one（VIII）和（-）selinane-8-one（XXIII）可从反应混合物中通过半咔唑类化合物以纯净状态分离。（±）Elemane-8-一可通过焦磷酸马格隆加氢而获得。不能以纯净状态获得受阻酮elemane-6-one（VII）和selinane-6-one（XXII）或它们相应的醇。讨论了各种产品的立体化学，并研究了其ORD曲线。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80155-2

文献信息

• Structures and Spasmolytic Activities of Derivatives from Sesquiterpenes of Alpinia speciosa and Alpinia japonica.
  作者：Makoto MORITA、Hiroshi NAKANISHI、Hiroshi MORITA、Susumu MIHASHI、Hideji ITOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.1603

  日期：——

  Sesquiterpenes isolated from Alpinia speciosa and Alpinia japonica, and their derivatives were found to inhibit histamine- or barium chloride-induced contraction of excised guinea pig ileum when tested by the Magnus method. Major spasmolytic principles contained in those extracts were the sesquiterpenes, β-eudesmol, nerolidol, humulene epoxide II and 4α-hydroxydihydroagarofuran. Relationships between the chemical structures of the sesquiterpenes and their derivatives, and their spasmolytic activities were discussed.

  通过马格努斯法测试发现，从白山药和白山药中分离出的倍半萜及其衍生物可抑制组胺或氯化钡引起的切除豚鼠回肠收缩。这些提取物所含的主要解痉成分是倍半萜、β-桉叶油醇、橙花叔醇、环氧化葎草烯 II 和 4α-羟基二氢豨莶草醚。讨论了倍半萜及其衍生物的化学结构与它们的解痉活性之间的关系。
• Terpenoids—LXI
  作者：K.R. Varma、S.C. Bhattacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98514-x

  日期：1964.1

  Dihydro-β-eudesmol (IV), obtained by catalytic hydrogenation of β-eudesmol (II), on pyrolysis via the benzoate gives dihydro-β-selinene (V). Its epoxyderivative (VI) is converted on treatment with acetic acid to the hydroxy acetate (VII), the benzoate of which on pyrolysis, followed by saponification, affords dihydrocostol (XI), converted by hydrogenation to tetrahydrocostol (XII). The alcohol (XI)

  通过苯甲酸酯的热解，通过催化氢化β-大麦醇（II）获得的二氢-β-大麦醇（IV）得到二氢-β-辛烯（V）。通过用乙酸处理，将其环氧衍生物（VI）转化为乙酸羟基酯（VII），将其苯甲酸酯在热解后进行皂化，得到二氢古甾醇（XI），通过氢化转化为四氢古甾醇（XII）。酒精（XI）与先前分配了相同立体式的琼脂醇不同。这些结果将需要重新检查已经进行的琼脂的结构和立体化学。
• Polyterpene und Polyterpenoide LIX. Über die Synthese von für die Stereochemie der Sesquiterpene wichtigen alkylierten trans-Dekalinen
  作者：L. Ruzicka、D. R. Koolhaas、Alida H. Wind

  DOI：10.1002/hlca.19310140523

  日期：1931.10.1
• Korthals,H.-P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 745, p. 39 - 58
  作者：Korthals,H.-P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Sesquiterpene. (56. Mitteilung). Über den Abbau des Dihydro-eudesmols mit Chromsäure
  作者：L. Ruzicka、Pl. A. Plattner、A. Fürst

  DOI：10.1002/hlca.19420250625

  日期：1942.10.15

表征谱图