methyl (2R)-2-acetamido-2-[3-[2,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)phenyl]-4-methoxyphenyl]acetate | 143674-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-acetamido-2-[3-[2,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)phenyl]-4-methoxyphenyl]acetate
• CAS: 143674-58-2；143730-42-1
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₇
• 分子量: 493.557
• InChiKey: VPJZFYDNLCABQV-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-acetamido-2-[3-[2,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)phenyl]-4-methoxyphenyl]acetate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-2-[3-[2-[(1S)-1-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]-4,6-dimethoxyphenyl]-4-methoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素C末端联苯部分的首次合成

  摘要：

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88096-n
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 methyl (2R)-2-acetamido-2-[3-[2,4-dimethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)phenyl]-4-methoxyphenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素C末端联苯部分的首次合成

  摘要：

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88096-n

文献信息

• The first synthesis of C-terminal biphenyl moiety of vancomycin
  作者：A.V. Rama Rao、Tushar K Chakraborty、Subodh P Joshi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88096-n

  日期：1992.7

  A successful Palladium catalysed intramolecular coupling of phenyl rings corresponding to amino acids (R)-4-hydroxyphenylglycine () and (S)-3,5-dihydroxyphenylglycine () of vancomycin is achieved.

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。