(E)-3-(8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridin-3-yl)acrylic acid (morpholin-4-yl)amide | 410533-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridin-3-yl)acrylic acid (morpholin-4-yl)amide
• 英文别名: (E)-3-(8-methyl-8,20-diazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(21),2,4,6,9,11,13,15,17,19-decaen-16-yl)-1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 410533-77-6
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₂
• 分子量: 421.499
• InChiKey: IZRSRVUPXWMLAY-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridin-3-yl)acrylic acid (morpholin-4-yl)amide 、 碘甲烷 反应 72.0h， 以57%的产率得到8,13-dimethyl-3-[(E)-3-(morpholin-4-yl)-3-oxopropenyl]-8H-quino[4,3,2-kl]acridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。钯（0）介导的带有外围取代基的喹[4,3,2-kl] r啶的合成作为潜在的端粒维持抑制剂。

  摘要：

  在1-位上带有溴或三氟甲基磺酰氧基取代基的取代的2-（新戊酰氨基）苯硼酸和3,6-二取代的-10-甲基ac啶酮13之间的Pd（0）介导的偶联产生可被环化成的中间体1-芳基rid啶酮16新的8-甲基喹[4,3,2-kl] ac啶17与氯氧化磷或6 M HCl的乙醇溶液。用三氟甲磺酸酯取代的底物17和丙烯酸衍生物之间的heck反应得到在6-位具有不饱和侧链的喹诺啶啶。由9-硼环[3,3,1]壬烷（9-BBN）与乙酸烯丙酯或N-烯丙基三氟乙酰胺相互作用制得的炔烷参加了Suzuki-Miyaura反应，与氯取代的8-甲基喹诺啶啶形成带有官能化丙基的衍生物在6位和10位

  DOI：

  10.1039/b305177n
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-N-叔戊酰胺基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 盐酸 、 potassium phosphate 、 三叔丁基膦 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (E)-3-(8-methyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridin-3-yl)acrylic acid (morpholin-4-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤多环a啶。钯（0）介导的带有外围取代基的喹[4,3,2-kl] r啶的合成作为潜在的端粒维持抑制剂。

  摘要：

  在1-位上带有溴或三氟甲基磺酰氧基取代基的取代的2-（新戊酰氨基）苯硼酸和3,6-二取代的-10-甲基ac啶酮13之间的Pd（0）介导的偶联产生可被环化成的中间体1-芳基rid啶酮16新的8-甲基喹[4,3,2-kl] ac啶17与氯氧化磷或6 M HCl的乙醇溶液。用三氟甲磺酸酯取代的底物17和丙烯酸衍生物之间的heck反应得到在6-位具有不饱和侧链的喹诺啶啶。由9-硼环[3,3,1]壬烷（9-BBN）与乙酸烯丙酯或N-烯丙基三氟乙酰胺相互作用制得的炔烷参加了Suzuki-Miyaura反应，与氯取代的8-甲基喹诺啶啶形成带有官能化丙基的衍生物在6位和10位

  DOI：

  10.1039/b305177n

文献信息

• N8,N13 -DISUBSTITUTED QUINO[4,3,2-KL]ACRIDINIUM SALTS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Cancer Research Technology Limited

  公开号：EP1330456B9

  公开（公告）日：2012-01-25