2-(endo-mercapto)-2'-thioxo-(1R,1'R)-(Z)-3,3'-bibornanylidene | 156141-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(endo-mercapto)-2'-thioxo-(1R,1'R)-(Z)-3,3'-bibornanylidene
• 英文别名: (1R,3Z,4S)-1,7,7-trimethyl-3-[(1S,3R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-sulfanyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]bicyclo[2.2.1]heptane-2-thione
• CAS: 156141-33-2
• 化学式: C₂₀H₃₀S₂
• 分子量: 334.59
• InChiKey: HFSCPHIICSBLGV-LJAJRBJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(endo-mercapto)-2'-thioxo-(1R,1'R)-(Z)-3,3'-bibornanylidene 在 氧气 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,1'R)-diborn-2-eno<2,3-c;3',2'-e><1,2>dithiine-S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3-外型，3'-外切- （1 - [R，1' - [R）-Bithiocamphor -一种多用途源功能不同的3,3'- bibornane衍生物- I.闭环反应和重排的质子

  摘要：

  衍生自（+）-樟脑的标题化合物3允许在3,3'-联萘烷烷骨架上进行制备上有用的转化。反应以空间因素为特征。尽管双环单元中的空间应变增加，但3到生成的2烯代芳族硫杂环的闭环反应还是可能的，包括形成1,2-二硫氨酸（6），噻吩（11）和1分别是，2，3-三硫平系统（13）。化合物6的特点是具有几种不同的性质。与脂肪族硫酮的正常行为相反，3不能作为烯醇存在。后者和相关中间体可通过1,5-质子重排立即稳定，从而导致冰片亚烷基单元，例如16个及以上的产品。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00852-y
• 作为产物：
  描述：

  在 苯硫酚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(endo-mercapto)-2'-thioxo-(1R,1'R)-(Z)-3,3'-bibornanylidene
  参考文献：
  名称：

  (1R,1′R)-di-born-2-eno[2,3-c;3′,2′-e][1,2]dithiin, ein cyclisches disulfid mit ungewöhnlichen eigenschaften

  摘要：

  The title compound 8, obtained by oxidation of bis-thiocamphor 6, represents a kinetically stabilized disulfide. Despite deeply colored, as usual in the 1,2-dithiine series, 8 displays various other features in strict contrast to the normal behaviour of 1,2-dithiines. Thus, 8 prefers S-insertion to the 1,2,3-trithiepine 14 instead of S-extrusion to the thiophene 12. Furthermore, ring opening by nucleophilic reagents is followed by 1,5-H-shifts leading to blue enthiones, e.g. 17, 18, and 19.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73025-5

文献信息

• 3-exo,3′-exo-(1R,1′R)-Bithiocamphor — a versatile source for functionally different 3,3′-bibornane derivatives — I. Ring-closure reactions and prototropic rearrangements
  作者：Werner Schroth、Ekkehard Hintzsche、Roland Spitzner、Dieter Ströhl、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00852-y

  日期：1995.11

  The title compound 3, derived from (+)-camphor, allows preparatively useful conversions to be carried out at the 3,3′-bibornane skeleton. The reactions are characterized by steric factors. Despite the increasing steric strain in the bicyclic units, ring-closure reactions of 3 to born-2-ene anellated sulfur-heterocycles are possible, including the formation of the 1,2-dithiine (6), thiophene (11), and

  衍生自（+）-樟脑的标题化合物3允许在3,3'-联萘烷烷骨架上进行制备上有用的转化。反应以空间因素为特征。尽管双环单元中的空间应变增加，但3到生成的2烯代芳族硫杂环的闭环反应还是可能的，包括形成1,2-二硫氨酸（6），噻吩（11）和1分别是，2，3-三硫平系统（13）。化合物6的特点是具有几种不同的性质。与脂肪族硫酮的正常行为相反，3不能作为烯醇存在。后者和相关中间体可通过1,5-质子重排立即稳定，从而导致冰片亚烷基单元，例如16个及以上的产品。
• (1R,1′R)-di-born-2-eno[2,3-c;3′,2′-e][1,2]dithiin, ein cyclisches disulfid mit ungewöhnlichen eigenschaften
  作者：Werner Schroth、Ekkehard Hintzsche、Roland Spitzner、Hermann Irngartinger、Volker Siemund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73025-5

  日期：1994.3

  The title compound 8, obtained by oxidation of bis-thiocamphor 6, represents a kinetically stabilized disulfide. Despite deeply colored, as usual in the 1,2-dithiine series, 8 displays various other features in strict contrast to the normal behaviour of 1,2-dithiines. Thus, 8 prefers S-insertion to the 1,2,3-trithiepine 14 instead of S-extrusion to the thiophene 12. Furthermore, ring opening by nucleophilic reagents is followed by 1,5-H-shifts leading to blue enthiones, e.g. 17, 18, and 19.