6-(p-tolyl)-2-methyl-2-heptanol, trans- | 39599-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-(p-tolyl)-2-methyl-2-heptanol, trans-
• 英文别名: (E)-2-methyl-6-p-tolylhept-2-en-1-ol；bisabola-2,6-10(E)-trien-12-ol；(+/-)-(E)-nuciferol；(E)-nuciferol；(E)-γ-curcumen-12-ol；2-Methyl-6-p-tolyl-trans-2-hepten-1-ol；trans-Nuciferol；(E)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)hept-2-en-1-ol
• CAS: 39599-18-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: FXCIQPDJVYFUQG-WLRTZDKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-150 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(p-tolyl)-2-methyl-2-heptanol, trans- 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 (+/-) niciferal
  参考文献：
  名称：

  通过现成的区域和立体特异性烯丙基氧化，外消旋的核苷，ar-turmerone和ipsdienol的新合成

  摘要：

  据报道，通过添加苯磺酰氯可以实现简单的区域特异性和立体特异性末端氧化和内部烯丙基氧化；使用这种方法，由外消旋α-姜黄烯（1a）合成了外消旋核苷（11）和ar-turmerone（12），由月桂烯（1c）合成了外消旋ipsdienol（10c）。

  DOI：

  10.1039/c39790000855
• 作为产物：
  描述：

  (+/-) niciferal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到6-(p-tolyl)-2-methyl-2-heptanol, trans-
  参考文献：
  名称：

  由烯酮氰醇二乙基磷酸酯合成（Z）-占优势的α，β-不饱和腈：在合成（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷和（±） -manicone

  摘要：

  烯醇氰醇二乙基磷酸酯与多种有机铜试剂进行区域和立体选择性反应，生成γ偶联产物，即以（Z）为主的烷-2-腈。该方法应用于（±）-核苷，（±）-（E）-和-（Z）-核苷醇和（±）-甘露酮的合成。

  DOI：

  10.1039/p19880003163

文献信息

• Applications of Baylis–Hillman coupling products: a remarkable reversal of stereochemistry from esters to nitriles: a simple synthesis of (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols and (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles
  作者：Deevi Basavaiah、Pakala K. S. Sarma

  DOI：10.1039/c39920000955

  日期：——

  Reaction of methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates with the reducing agent, lithium aluminium hydride (LAH): ethanol (1 : 1), provides (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols, whereas, reaction of 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles with the same reagent provides (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles in high yields.

  甲基3-乙酰氧基-2-亚甲基烃酸酯与还原剂铝锂氢化物（LAH）在醇（1:1）中反应，生成(2E)-2-甲基烯-2-醇；而3-乙酰氧基-2-亚甲基烃腈与相同试剂反应则高产率地生成(2Z)-2-甲基烯腈。
• New syntheses of racemic nuciferal, ar-turmerone, and ipsdienol by a ready regio- and stereo-specific allylic oxidation
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Kazhuiko Sakuma、Kenji Kaji

  DOI：10.1039/c39790000855

  日期：——

  A simple regio- and stereo-specific terminal and internal allylic oxidation via benzenesulphenyl chloride addition is reported; using this method racemic nuciferal (11) and ar-turmerone (12) were synthesized from racemic α-curcumene (1a), and racemic ipsdienol (10c) from myrcene (1c).

  据报道，通过添加苯磺酰氯可以实现简单的区域特异性和立体特异性末端氧化和内部烯丙基氧化；使用这种方法，由外消旋α-姜黄烯（1a）合成了外消旋核苷（11）和ar-turmerone（12），由月桂烯（1c）合成了外消旋ipsdienol（10c）。
• Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Sakuma, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1289 - 1295
  作者：Masaki, Yukio、Hashimoto, Kinji、Sakuma, Kazuhiko、Kaji,Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Depezay, Jean-Claude; Merrer Le, Yves, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 306 - 312
  作者：Depezay, Jean-Claude、Merrer Le, Yves

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of (+-)-(E)-nuciferol via the [2,3]-sigmatropic rearrangement of allytlic sulfoxides
  作者：Paul A. Grieco、Robert S. Finkelhor

  DOI：10.1021/jo00952a033

  日期：1973.6