(3E,6Z,8S,9E)-2-(6,8-dimethyl-3,6,9-undecatrienyl)-oxazole-4-carboxylic acid | 322428-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3E,6Z,8S,9E)-2-(6,8-dimethyl-3,6,9-undecatrienyl)-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (3E,6Z,8S,9E)-2-(6,8-dimethyl-3,6,9-undecatrienyl)oxazole-4-carboxylic acid；2-[(3E,6Z,8S,9E)-6,8-dimethylundeca-3,6,9-trienyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 322428-31-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: XOFQZDWRHZHAGM-MYMLJDSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,6Z,8S,9E)-2-(6,8-dimethyl-3,6,9-undecatrienyl)-oxazole-4-carboxylic acid 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (-)-hennoxazole A
  参考文献：
  名称：

  抗病毒海洋天然产物（-）-hennoxazole A的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过收敛方法合成了海洋天然产物己诺唑A。非对映选择性的Mukaiyama醛醇与β-烷氧基醛的反应被用于构建四氢吡喃链段，并通过乙烯基乙烯基锂的烯丙基溴的S（N）2置换和Takai的碘代烯烃反应，然后钯催化的交叉偶联来完成非共轭三烯部分的制备。与MeMgBr。最终步骤涉及使用DEPC的酰胺偶联和经由氧化/环脱水过程的恶唑合成。

  DOI：

  10.1021/ol000305i
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4R)-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2,4-dimethyl-2-pentenol 在 四(三苯基膦)钯 chromium dichloride 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.74h， 生成 (3E,6Z,8S,9E)-2-(6,8-dimethyl-3,6,9-undecatrienyl)-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗病毒海洋天然产物（-）-hennoxazole A的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过收敛方法合成了海洋天然产物己诺唑A。非对映选择性的Mukaiyama醛醇与β-烷氧基醛的反应被用于构建四氢吡喃链段，并通过乙烯基乙烯基锂的烯丙基溴的S（N）2置换和Takai的碘代烯烃反应，然后钯催化的交叉偶联来完成非共轭三烯部分的制备。与MeMgBr。最终步骤涉及使用DEPC的酰胺偶联和经由氧化/环脱水过程的恶唑合成。

  DOI：

  10.1021/ol000305i

文献信息

• Total synthesis of (−)-hennoxazole A
  作者：Fumiaki Yokokawa、Toshinobu Asano、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00593-2

  日期：2001.7

  The antiviral marine natural product (-)-hennoxazole A was efficiently synthesized by a convergent approach. The stereoselective synthesis of the functionalized tetrahydropyran fragment was accomplished by the Mukaiyama aldol reaction, chelation-controlled 1,3-syn reduction, Wacker oxidation, and acid catalyzed intramolecular ketalization. The nonconjugated triene fragment was synthesized by S(N)2 displacement of an allylic bromide with vinyllithium and the CrCl2-mediated iodoolefination followed by palladium-catalyzed cross coupling with MeMgBr. The final steps include the fragment coupling using DEPC and oxazole synthesis via an oxidation/cyclodehydration process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.