(2R,3S,4S,5R)-2,4-dimethyl-3,5-dihydroxy-n-heptanoic acid δ-lactone | 3720-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2,4-dimethyl-3,5-dihydroxy-n-heptanoic acid δ-lactone
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,4-dimethyl-3,5-dihydroxy-n-hexanoic acid δ-lactone；(3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-3,5,6-trimethyl-2H-pyran-2-one；(3R,4S,5R,6R)a4aHydroxya3,5,6atrimethyloxana2aone；(3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-3,5,6-trimethyloxan-2-one
• CAS: 3720-35-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: WIPAYFJRYZXVMZ-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R)-2,4-dimethyl-3,5-dihydroxy-n-heptanoic acid δ-lactone 在 咪唑 、 草酰氯 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-2-hydroxy-4-methylpent-3-enyl]-3,5-dimethyloxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fragment Assembly: An Alternative Approach to Generating Complex Polyketides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910600616784
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-[(2R,3S,4R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-hexanoyl]-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2,4-dimethyl-3,5-dihydroxy-n-heptanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  A mutant generated by expression of an engineered DEBS 1 protein from the erythromycin-producing polyketide synthase (PKS) in Streptomyces coelicolor produces the triketide as a lactone, but the major product is the nor-analogue derived from acetate as starter acid

  摘要：

  通过对红霉素聚酮合成酶（PKS）进行基因工程改造，生成了具有融合硫酯酶结构域（DEBS 1-TE）的 DEBS 1 蛋白，然后在赤霉菌（Streptomyces coelicolor）中进行表达，结果产生了一种突变体，该突变体能产生少量红霉素三酮内酯，但主要产物是以醋酸而不是丙酸为起始酸的相应非类似物。

  DOI：

  10.1039/c39950001517

文献信息

• Compounds useful for the synthesis of (+)-discodermolide and methods therefor
  申请人：Myles C. David

  公开号：US20050197369A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Compounds and methods useful for the synthesis of (+)-discodermolide, a naturally occurring microtubule stabilizing agent useful as an anti-cancer agent.

  用于合成天然存在的微管稳定剂(+)-discodermolide的化合物和方法，该化合物可作为抗癌药物。
• Method to prepare macrolide analogs
  申请人：Khosla Chaitan

  公开号：US20080003648A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Combinatorial libraries of polyketides can be obtained by suitable manipulation of a host modular polyketide synthase gene cluster such as that which encodes the PKS for erythromycin. The combinatorial library is useful as a source of pharmaceutically active compounds.
• METHODS AND MATERIALS RELATING TO GENE EXPRESSION
  申请人：Chater Keith Frederick

  公开号：US20080268501A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  An expression cassette for expressing a nucleic acid of interest derived from the regulatory region of the methylenomycin gene cluster of the SCP1 plasmid of Streptomyces coelicolor A3(2), and related materials and methods.
• US7316914B2
  申请人：——

  公开号：US7316914B2

  公开（公告）日：2008-01-08
• US7348436B2
  申请人：——

  公开号：US7348436B2

  公开（公告）日：2008-03-25