(3Z,5S,6S,7R,9S,11Z,13S,14R,15S)-14-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-hydroxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-1,3,11-hexadecatrien-8-one | 522665-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,5S,6S,7R,9S,11Z,13S,14R,15S)-14-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-hydroxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-1,3,11-hexadecatrien-8-one
• 英文别名: (3Z,5S,6S,7R,9S,11Z,13S,14R,15S)-14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethylhexadeca-1,3,11-trien-8-one
• CAS: 522665-63-0
• 化学式: C₃₆H₆₀O₅Si
• 分子量: 600.955
• InChiKey: RGPGSFFRQMZNHB-XZGWGNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5S,6S,7R,9S,11Z,13S,14R,15S)-14-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-hydroxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-1,3,11-hexadecatrien-8-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14R,15S)-8,14-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-1,3,11-hexadecatrien-6-carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的形式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。

  DOI：

  10.1021/ol034186t
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S,3Z)-4-iodo-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-pentenyl]oxy]dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 二甲羟胺盐酸盐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3Z,5S,6S,7R,9S,11Z,13S,14R,15S)-14-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-hydroxy-16-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-1,3,11-hexadecatrien-8-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的形式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。

  DOI：

  10.1021/ol034186t

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Charles Francavilla、Weichun Chen、Frederick R. Kinder

  DOI：10.1021/ol034186t

  日期：2003.4.1

  [structure: see text] Herein we report the formal total synthesis of (+)-discodermolide in 21 steps (longest linear sequence) from commercially available Roche ester. This synthesis features the assembly of C(9-18) and C(19-24) fragments via a metal-chelated aldol coupling reaction.

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。