6-bromo-4-methyl-2H-benzopyran-2-one | 65490-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-methyl-2H-benzopyran-2-one
• 英文别名: 6-bromo-4-methyl-2H-chromen-2-one；6-bromo-4-methylcoumarin；6-bromo-4-methyl-coumarin；6-Brom-4-methyl-cumarin；6-bromo-4-methylchromen-2-one
• CAS: 65490-12-2
• 化学式: C₁₀H₇BrO₂
• 分子量: 239.068
• InChiKey: MALCVALLKPESDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-methyl-2H-benzopyran-2-one 在 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 1-萘甲酸 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 6-(4-chloro-2-hydroxyphenoxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  恶性疟原虫Enoyl-ACP还原酶（Pf FabI）新型抑制剂的设计，合成及生物学和晶体学评估

  摘要：

  疟疾是一种具有全球意义的疾病，每年造成超过一百万的死亡。疟原虫生命周期的肝脏阶段是疟疾感染的第一个必不可少的但临床上沉默的步骤。在恶性疟原虫的II型脂肪酸生物合成途径（Pf的FAS-II）已被发现是完全肝脏阶段发展至关重要，已被视为用于药物的发展为疟疾预防和根除肝脏阶段潜在抗疟药目标。在本文中，报道了新的基于香豆素的三氯生类似物，并根据其对Pf FAS-II途径酶的抑制力来研究其生物学特性。在测试的化合物中，有7和8显示出对Pf烯酰ACP还原酶（Pf FabI）的最高抑制力，其次是15和3。最后，我们确定了与Pf FabI配合的化合物7和11的晶体结构，以鉴定其结合模式并确认对接模拟的结果。

  DOI：

  10.1021/jm400637m
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦氯金 、 sodium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到6-bromo-4-methyl-2H-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂用重氮盐促进金氧化还原催化：通过催化 Sandmeyer 偶联形成 C-Br、CS 和 CP 键

  摘要：

  在不使用牺牲氧化剂的情况下评估金催化的 C-杂原子 (CX) 偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c6sc01742h

文献信息

• Rh-Catalyzed Synthesis of Coumarin Derivatives from Phenolic Acetates and Acrylates <i>via</i> C–H Bond Activation
  作者：Sunita K. Gadakh、Soumen Dey、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01713

  日期：2015.11.20

  An efficient annulation strategy involving the reaction of phenolic acetates with acrylates in the presence of [Rh2(OAc)4] as catalyst and formic acid as reducing agent, leading to the high yield synthesis of coumarin derivatives, has been developed. The addition of NaOAc as a base increased the yield of the products. The reaction is quite successful for both electron-rich as well as electron-deficient

  已经开发出一种有效的环化策略，该方法涉及在[Rh 2（OAc）4 ]作为催化剂和甲酸作为还原剂的存在下使酚醛乙酸酯与丙烯酸酯反应，从而导致香豆素衍生物的高收率合成。加入NaOAc作为碱提高了产物的产率。该反应是相当成功二者以及缺电子的酚乙酸酯，得到具有优良的区位选择性香豆素，并且进行富电子通过C-H键活化由氘掺入研究证实。
• A single precatalyst tandem RCM–allylic oxidation sequence
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl

  DOI：10.1039/c1cc11347j

  日期：——

  Ring closing metathesis of allyloxy styrenes and a subsequent Ru-catalyzed allylic oxidation can be combined to a tandem sequence that makes coumarins accessible using less active but more conveniently available first generation catalysts.

  烯丙氧基苯乙烯的闭环易位反应和随后的Ru催化的烯丙基氧化可以组合成一个串联序列，使香豆素可以使用活性较低但更方便获得的第一代催化剂来获得。
• Synthesis of 6-Bromocoumarins Using Tetrabutylammonium Tribromide as a Selective Brominating Agent and an Efficient Generator of HBr
  作者：Li-Qiang Wu、Chun-Guang Yang、Yan-Fang Wu、Li-Min Yang

  DOI：10.1002/jccs.200900090

  日期：2009.6

  A simple and efficient one‐pot synthesis of 6‐bromocoumarins was achieved in good yields via the three‐component reaction of phenols, 4‐substituted acetoacetate and tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in CH2Cl2‐MeOH.

  通过苯酚，4-取代的乙酰乙酸酯和四丁基三溴化铵（TBATB）在CH 2 Cl 2 -MeOH中的三组分反应，可以简单，高效地一锅合成6-溴香豆素。
• Synthesis, acid-base responsive fluorescence, and ion-selectivity of novel π-conjugated polymers containing coumarin unit in the main chain
  作者：Yuya Kaneko、Aohan Wang

  DOI：10.1016/j.polymer.2024.126729

  日期：2024.2

  coupling reaction. The polymers exhibited absorption maxima at longer wavelength due to π-π* transition of the main chain, which indicates the expansion of π-conjugated system along the polymer main chain. The polymers showed acid-base responsive fluorescence due to the lactone ring opening-closing property in the main chain accompanied by the addition of alkali and acid. The polymers also exhibited ion

  一种含有von Pechmann反应的4种二溴香豆素单体（3,7-二溴-4-甲基香豆素、3,6-二溴-4-甲基香豆素、3,7-二溴香豆素和3,6-二溴香豆素）的两步合成方法开发了香豆素环的形成，然后在单溴化香豆素的 C3 位置进行区域选择性溴化。通过Sonogashira偶联反应合成了一系列新型香豆素-芴π-共轭共聚物。由于主链的π-π*跃迁，聚合物在较长波长处表现出最大吸收，这表明π共轭体系沿着聚合物主链扩展。由于主链中的内酯开环性质伴随着碱和酸的添加，聚合物表现出酸碱响应荧光。该聚合物还表现出Na +和K +离子之间的离子选择性。
• 10.1002/pol.20240172
  作者：Kaneko, Yuya、Wang, Aohan

  DOI：10.1002/pol.20240172

  日期：——

  A series of novel π-conjugated polymers bearing alternating coumarin and phenylene units in the main chain backbone was synthesized via Sonogashira coupling reaction. The red-shifts in the absorption maxima of the polymers indicate the expansion of π-conjugated system in the polymer main chains. These polymers exhibited strong green fluorescence in organic solvents. Clearly perceptible dual-color halochromic

  通过Sonogashira偶联反应合成了一系列主链主链上带有交替香豆素和亚苯基单元的新型π-共轭聚合物。聚合物吸收最大值的红移表明聚合物主链中π共轭体系的扩展。这些聚合物在有机溶剂中表现出强烈的绿色荧光。通过在碱化和酸化过程中发射颜色从绿色到蓝色的显着可逆变化，证实了聚合物具有清晰可见的双色卤色荧光。香豆素分子中的内酯开环和闭环特性起到了可控开关的作用，拓宽了香豆素基π共轭聚合物作为酸碱响应荧光材料的应用。