(4R,5S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methyltetrahydropyran-2-one | 515868-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,5S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxan-2-one
• CAS: 515868-84-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 388.695
• InChiKey: WMFJLRADJWAVAZ-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methyltetrahydropyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,4S,5S,6S)-6-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s46
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methylcyclopentanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4R,5S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s46

文献信息

• Remarkable rate acceleration of the solvent-free Baeyer–Villiger reaction on the surface of NaHCO3 crystals for sterically congested cyclic and acyclic ketones
  作者：Takayuki Yakura、Tomoko Kitano、Masazumi Ikeda、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01629-5

  日期：2002.9

  Baeyer-Villiger reactions of sterically crowded cyclic and acyclic ketones are remarkably accelerated by carrying out the reactions under solvent-free conditions in the presence of powdered NaHCO3. The corresponding lactones and esters have been obtained in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide
  作者：Jun'ichi Uenishi、Takayuki Yakura、Tomoko Kitano、Masazumi Ikeda

  DOI：10.3987/com-02-s46

  日期：——