(2R,3R,4S,5Z,8S,9R,10R,11S,12S,13Z)-11-[(aminocarbonyl)oxy]-3,9-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5,13,15-hexadecatrien-1-al | 522665-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4S,5Z,8S,9R,10R,11S,12S,13Z)-11-[(aminocarbonyl)oxy]-3,9-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5,13,15-hexadecatrien-1-al
• 英文别名: [(3Z,5S,6S,7R,8R,9S,11Z,13S,14R,15R)-8,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-16-oxohexadeca-1,3,11-trien-6-yl] carbamate
• CAS: 522665-68-5
• 化学式: C₃₅H₆₇NO₅Si₂
• 分子量: 638.092
• InChiKey: PNEPBXIPVTYJHU-JUZMYCFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.69
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 、 (2R,3R,4S,5Z,8S,9R,10R,11S,12S,13Z)-11-[(aminocarbonyl)oxy]-3,9-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5,13,15-hexadecatrien-1-al 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(2Z,4S,5S,6S,7Z,10S,11R,12R,13S,14S,15Z)-13-[(aminocarbonyl)oxy]-5,11-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-2,7,15,17-octadecatetraenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的形式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。

  DOI：

  10.1021/ol034186t
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl)[[(1R,2S,3Z)-4-iodo-1-[(1S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-methylethyl]-2-methyl-3-pentenyl]oxy]dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三甲基铝 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (2R,3R,4S,5Z,8S,9R,10R,11S,12S,13Z)-11-[(aminocarbonyl)oxy]-3,9-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-5,13,15-hexadecatrien-1-al
  参考文献：
  名称：

  （+）-discodermolide的形式合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。

  DOI：

  10.1021/ol034186t

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Charles Francavilla、Weichun Chen、Frederick R. Kinder

  DOI：10.1021/ol034186t

  日期：2003.4.1

  [structure: see text] Herein we report the formal total synthesis of (+)-discodermolide in 21 steps (longest linear sequence) from commercially available Roche ester. This synthesis features the assembly of C(9-18) and C(19-24) fragments via a metal-chelated aldol coupling reaction.

  [结构：见正文]本文中，我们从市售的Roche酯报告了21个步骤（最长的线性序列）的（+）-discodermolide的正式全合成。这种合成的特点是通过金属螯合的羟醛偶联反应组装C（9-18）和C（19-24）片段。