3-(三氟甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 | 224584-18-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 螺环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acid
• CAS: 224584-18-3
• 化学式: C₇H₇F₃O₂
• mdl: MFCD20544759
• 分子量: 180.127
• InChiKey: CGISBZCYXGUFNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  194.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.722±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用广泛的3-(三氟甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸，可用作有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生产中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(三氟甲基)双环[1.1.1]戊-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  用于点击化学的双环 [1.1.1] 戊烷衍生结构单元

  摘要：

  描述了双环 [1.1.1] 戊烷衍生的叠氮化物和末端炔烃（点击反应的有趣底物）的合成。除了少数例外，标题化合物是从常见的合成中间体 - 相应的羧酸开始，分两步或三步制备的。1-叠氮双环[1.1.1]戊烷合成的关键步骤是铜催化的重氮转移反应与咪唑-1-磺酰叠氮化物。双环[1.1.1] 戊基取代炔烃的制备依赖于 Seyferth-Gilbert 与 1-重氮-2-氧代丙基-膦酸二甲酯（Ohira-Bestmann 试剂）的同系化。结果表明，这两种类型的目标化合物都是点击反应的合适底物，因此它们是医药、组合和生物共轭化学的有前途的基石。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701296
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 3-碘-1-(三氟甲基)双环[1.1.1]戊烷 在 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到3-(三氟甲基)双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用于点击化学的双环 [1.1.1] 戊烷衍生结构单元

  摘要：

  描述了双环 [1.1.1] 戊烷衍生的叠氮化物和末端炔烃（点击反应的有趣底物）的合成。除了少数例外，标题化合物是从常见的合成中间体 - 相应的羧酸开始，分两步或三步制备的。1-叠氮双环[1.1.1]戊烷合成的关键步骤是铜催化的重氮转移反应与咪唑-1-磺酰叠氮化物。双环[1.1.1] 戊基取代炔烃的制备依赖于 Seyferth-Gilbert 与 1-重氮-2-氧代丙基-膦酸二甲酯（Ohira-Bestmann 试剂）的同系化。结果表明，这两种类型的目标化合物都是点击反应的合适底物，因此它们是医药、组合和生物共轭化学的有前途的基石。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701296

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDOPYRIMIDINONYL COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20210061802A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)的化合物或其盐，其中：R1、R2、R4、R5和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ζ(DGKζ)中的一个或两个活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面是有用的。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017172957A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds of Formula (I) are estrogen receptor alpha modulators, where the variables in Formula (I) are described in the disclosure. Such compounds, as well as pharmaceutically acceptable salts and compositions thereof, are useful for treating diseases or conditions that are estrogen receptor alpha dependent and/or estrogen receptor alpha mediated, including conditions characterized by excessive cellular proliferation, such as breast cancer.

  化合物的化学式（I）是雌激素受体α调节剂，其中化学式（I）中的变量在披露中有描述。这些化合物以及其药学上可接受的盐和组合物对于治疗依赖雌激素受体α和/或由雌激素受体α介导的疾病或症状是有用的，包括由细胞过度增殖所特征化的疾病，如乳腺癌。
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES
  申请人：KALYRA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016044331A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Disclosed herein are compounds of Formulae (I) and (II), methods of synthesizing compounds of Formulae (I) and (II), and methods of using compounds of Formulae (I) and (II) as an analgesic.

  本文披露了化合物的化学式(I)和(II)，合成化合物的方法的化学式(I)和(II)，以及将化合物的化学式(I)和(II)用作镇痛剂的方法。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINYLE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022034529A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) wherein R1 R2, R4 and X1 are defeined herein, a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药用可接受盐；(I)中R1、R2、R4和X1的定义见本文，本发明化合物的制备方法以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• Manifestations of Bridgehead−Bridgehead Interactions in the Bicyclo[1.1.1]pentane Ring System
  作者：William Adcock、Andrei V. Blokhin、Gordon M. Elsey、Nicholas H. Head、Alexander R. Krstic、Michael D. Levin、Josef Michl、Jamie Munton、Evgueni Pinkhassik、Marc Robert、Jean-Michel Savéant、Alexander Shtarev、Ivan Stibor

  DOI：10.1021/jo982124o

  日期：1999.4.1

  A series of 3-halo-substituted bicyclo[1.1.1]pentane-1-carboxylic acids 1 (Y = COOH; X = F, Cl, Br, I, and CF(3)) as well as the parent compound 1 (Y = COOH, X = H) have been prepared, and a study of some of their properties have been made. It was found that their reactions with xenon difluoride cover a wide range of reactivities. On one hand, the fluoro acid 1 (Y = COOH, X = F) displayed no apparent

  一系列3-卤代双环[1.1.1]戊烷-1-羧酸1（Y = COOH； X = F，Cl，Br，I和CF（3））以及母体化合物1（ Y = COOH，X = H）已经制备，并且已经对其一些性质进行了研究。发现它们与二氟化氙的反应涵盖了广泛的反应性。一方面，氟酸1（Y = COOH，X = F）根本没有明显的反应，而另一方面，溴酸1（Y = COOH，X = Br）和母体化合物1（Y = COOH） ，X = H）发生反应，环系统完全崩解。基于控制中间酰氧基自由基物质寿命的极性动力学和热力学效应，提出了一种可能的解释。羧酸盐1的相对易氧化性（Y = COO（-）； X = H，F，Cl，Br，I，CF（3）和COOCH（3）），如通过循环伏安法测定的其峰值氧化电位值（E（p））所反映的那样，其覆盖范围也很广。这些数据与某些酸1（Y = COOH; X = H，F，Cl和CF（3））的解离常数（