(E)-(2S,4S,5R,8S,12S,14S)-15-benzyloxy-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8,10,12,14-tetramethylpentadec-9-en-3-one | 866367-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(2S,4S,5R,8S,12S,14S)-15-benzyloxy-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8,10,12,14-tetramethylpentadec-9-en-3-one
• 英文别名: (E,2S,4S,5R,8S,12S,14S)-5-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-15-phenylmethoxypentadec-9-en-3-one
• CAS: 866367-87-5
• 化学式: C₃₆H₅₄O₅
• 分子量: 566.822
• InChiKey: GBOREHCCLIDIQE-KWNVBWECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,4S,5R,8S,12S,14S)-15-benzyloxy-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8,10,12,14-tetramethylpentadec-9-en-3-one 在 W-2 Raney nickel 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(2S,4S,8S)-10-{(4R,5S,6R)-6-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-methyl-ethyl]-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-2,4,6,8-tetramethyl-dec-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,8S,10S)-11-Benzyloxy-4,6,8,10-tetramethyl-undec-5-enenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 (-)-diisopinocampheylboron triflate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (E)-(2S,4S,5R,8S,12S,14S)-15-benzyloxy-5-hydroxy-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8,10,12,14-tetramethylpentadec-9-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  努力全合成（-）-鸟霉素。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。

  DOI：

  10.1021/ol051512r

文献信息

• Efforts toward the Total Synthesis of (−)-Kendomycin
  作者：David R. Williams、Khalida Shamim

  DOI：10.1021/ol051512r

  日期：2005.9.1

  [structure: see text] The synthesis of an advanced component leading to (-)-kendomycin is described. The synthetic scheme features the application of asymmetric conjugate addition methodology for the early generation of the C13-C14 (E)-trisubstituted olefin, providing an efficient assembly of the ansa chain. Condensation reactions probe two strategies for attachment of the aromatic system.

  [结构：见正文]描述了导致（-）-kendomycin的高级组分的合成。该合成方案的特征在于不对称共轭加成方法在C13-C14（E）-三取代烯烃的早期生成中的应用，提供了ansa链的有效组装。缩合反应探讨了芳族体系连接的两种策略。