(Z)-(2S,3S,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-en-1-ol | 256920-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(2S,3S,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-en-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6S,8Z,10S,11R,12S)-5,11-bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-3,13-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-8-tridecen-1-ol；(Z,2S,3S,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,13-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-en-1-ol
• CAS: 256920-79-3
• 化学式: C₄₇H₈₂O₇Si₂
• 分子量: 815.335
• InChiKey: HEGOJWMRURUBGL-LGSGUGMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,3S,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-en-1-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 碘甲烷 作用下， 生成 (3Z,11Z,16Z)-(5S,6S,7R,8R,9S,13S,14S,15S)-8,14-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-19-(3-chloro-phenyl)-5,7,9,11,13,15-hexamethyl-nonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxicity of 7-deoxy aryl discodermolide analogues

  摘要：

  A series of 7-deoxy discodermolide analogues in which the lactone fragment 'C' was replaced by aryl substituents were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxicity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.102
• 作为产物：
  描述：

  在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z)-(2S,3S,4R,5R,6S,10S,11R,12S)-5,11-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltridec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗癌海洋天然产物 (+)-Discodermide 的大规模合成。第 4 部分：片段 C7-24 的制备

  摘要：

  使用 Marshall 采用的 Suzuki 型偶联条件（5a/tert-BuLi/B-OMe-9-BBN 添加到4/Cs2CO3/Pd(dppf)2)。通过使用连续的 Nozaki-Hiyama 烯丙基化和 Peterson 烯化序列将末端 (Z)-二烯部分连接到醛 10；发现仔细监测两种非对映体β-羟基硅烷的消失对于实现高产率至关重要。在使用碘苯二乙酸酯和 TEMPO 将醇 12 和 16 分别氧化为 13 和 7 的过程中，发现添加微量水对于完全转化至关重要。使用 Still-Gennari HWE 反应将 C8-9 (Z)-烯烃官能团引入醛 13。

  DOI：

  10.1021/op034133r

文献信息

• Certain substituted polyketides, pharmac eutical compositions containing them and their use in treating tumors
  申请人：——

  公开号：US20030153601A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The present invention relates to certain substituted polyketides of formula I, 1 wherein A, B and C are as defined herein, pharmaceutical compositions containing said compounds, and the use of said compounds in treating tumors.

  本发明涉及某些取代的多酮类化合物，其公式为I，其中A、B和C定义如下，包含所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗肿瘤的方法。
• Certain substituted polyketides, pharmaceutical compositions containing them and their use in treating tumors
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07148218B2

  公开（公告）日：2006-12-12

  The present invention relates to certain substituted polyketides of formula I, wherein A, B and C are as defined herein, pharmaceutical compositions containing said compounds, and the use of said compounds in treating tumors.

  本发明涉及式I的某些取代聚酮化合物，其中A、B和C如本文所定义，包含所述化合物的制药组合物以及使用所述化合物治疗肿瘤的方法。
• Design, synthesis and cytotoxicity of 7-deoxy aryl discodermolide analogues
  作者：Mark A Burlingame、Simon J Shaw、Kurt F Sundermann、Dan Zhang、Joseph Petryka、Esteban Mendoza、Fenghua Liu、David C Myles、Matthew J LaMarche、Tomoyasu Hirose、B Scott Freeze、Amos B Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.102

  日期：2004.5

  A series of 7-deoxy discodermolide analogues in which the lactone fragment 'C' was replaced by aryl substituents were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxicity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Large-Scale Synthesis of the Anti-Cancer Marine Natural Product (+)-Discodermolide. Part 4:  Preparation of Fragment C₇_-₂₄
  作者：Stuart J. Mickel、Gottfried H. Sedelmeier、Daniel Niederer、Friedrich Schuerch、Manuela Seger、Klaus Schreiner、Robert Daeffler、Adnan Osmani、Dominique Bixel、Olivier Loiseleur、Jacques Cercus、Hans Stettler、Karl Schaer、Remo Gamboni、Andrew Bach、Guang-Pei Chen、Weichun Chen、Peng Geng、George T. Lee、Eric Loeser、Joseph McKenna、Frederick R. Kinder、Kurt Konigsberger、Kapa Prasad、Timothy M. Ramsey、Noela Reel、Oljan Repič、Larry Rogers、Wen-Chung Shieh、Run-Ming Wang、Liladhar Waykole、Song Xue、Gordon Florence、Ian Paterson

  DOI：10.1021/op034133r

  日期：2004.1.1

  of alcohols 12 and 16 to 13 and 7, respectively, using iodobenzene diacetate and TEMPO, addition of a trace of water was found to be crucial for complete conversion. The C8-9 (Z)-olefin functionality was introduced on to aldehyde 13 using a Still−Gennari HWE reaction. Subsequent carbamate installation at C-19 followed by a reduction/oxidation sequence gave the title fragment C7-24 (7) ready to be coupled

  使用 Marshall 采用的 Suzuki 型偶联条件（5a/tert-BuLi/B-OMe-9-BBN 添加到4/Cs2CO3/Pd(dppf)2)。通过使用连续的 Nozaki-Hiyama 烯丙基化和 Peterson 烯化序列将末端 (Z)-二烯部分连接到醛 10；发现仔细监测两种非对映体β-羟基硅烷的消失对于实现高产率至关重要。在使用碘苯二乙酸酯和 TEMPO 将醇 12 和 16 分别氧化为 13 和 7 的过程中，发现添加微量水对于完全转化至关重要。使用 Still-Gennari HWE 反应将 C8-9 (Z)-烯烃官能团引入醛 13。