2-hydroxymethyl-3,5-dihydro-2H-pyran-3-ol dibenzoate | 197721-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3,5-dihydro-2H-pyran-3-ol dibenzoate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-benzoyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 197721-43-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: SFNZNGXMNVXDLR-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3,5-dihydro-2H-pyran-3-ol dibenzoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [2S,5S]-[5-(2-amino-6-cyclopropylaminopyrin-9-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷的高效，一般不对称合成：不对称醛醇/环封闭复分解策略的应用。

  摘要：

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。

  DOI：

  10.1021/jo005535p
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-prop-2-enoxypent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Grubbs catalyst first generation 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3,5-dihydro-2H-pyran-3-ol dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  六至九元氧杂环的对映选择性构建的不对称醛醇环封闭复分解策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716688

文献信息

• An Efficient, General Asymmetric Synthesis of Carbocyclic Nucleosides:  Application of an Asymmetric Aldol/Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Michael T. Crimmins、Bryan W. King、William J. Zuercher、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo005535p

  日期：2000.12.1

  A general and efficient synthesis of carbocyclic and hexenopyranosyl nucleosides has been developed. The strategy combines three key transformations: an asymmetric aldol addition to establish the relative and absolute configuration of the pseudosugar, a ring-closing metathesis to construct the pseudosugar ring, and a Trost-type palladium(0)-mediated substitution to assemble the pseudosugar and the

  已经开发了碳环和己吡喃糖基核苷的一般有效合成方法。该策略结合了三个关键的转变：不对称的醛醇加成物以建立假糖的相对和绝对构型，闭环易位以构建假糖环，以及Trost型钯（0）介导的取代以组装假糖和糖。芳香基。Carbovir，abacavir及其2'-甲基衍生物以及己吡喃糖基核苷类似物已通过该序列制备。
• Asymmetric Aldol−Ring-Closing Metathesis Strategy for the Enantioselective Construction of Six- to Nine-Membered Oxygen Heterocycles
  作者：Michael T. Crimmins、Allison L. Choy

  DOI：10.1021/jo9716688

  日期：1997.10.1