(2S,3R,5R)-2-ethenyl-5-methyl-5-propyloxolan-3-ol | 904833-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2-ethenyl-5-methyl-5-propyloxolan-3-ol
• CAS: 904833-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HEXVFMWLXPJGCZ-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-2-ethenyl-5-methyl-5-propyloxolan-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 (2S,3R,5R)-5-methyl-2-(3-methylbut-3-enyl)-5-propyltetrahydrofuran-3-yl (2E,11E)-(4S,7R,9S,10R)-7,9-dihydroxy-4,7,10-trimethyl-6-oxo-12-phenyldodeca-2,11-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amphidinolide Y by Formation of Trisubstituted (E)-Double Bond via Ring-Closing Metathesis of Densely Functionalized Alkenes

  摘要：

  Amphidinolide Y, a 17-membered cytotoxic macrolide isolated from marine dinoflagellates, has been synthesized via ring-closing metathesis to assemble the congested trisubstituted (E)-double bond. The seco precursor was prepared from readily available chiral synthons with the tetrahydrofuran ring formed via 5-endo epoxide ring-opening cyclization. It was found that the C6-keto seco substrate showed higher reactivity toward Grubbs' second generation catalyst while Schrock's Mo catalyst was completely inactive for formation of the macrocycle.

  DOI：

  10.1021/ol0710360
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-3-butene 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 107.67h， 生成 (2S,3R,5R)-2-ethenyl-5-methyl-5-propyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides X和Y的四氢呋喃片段的新合成

  摘要：

  描述了海洋次生代谢物 amphidinolides X 和 Y 的四取代四氢呋喃片段的新合成。氧化手性季碳是通过不对称二羟基化以高对映选择性组装的，四氢呋喃环是通过酸催化的具有乙烯基部分的环氧化物的 5-内开环环化来构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932487

文献信息

• A Route to the Tetrahydrofuran Segment of Amphidinolides X and Y, and Its Quaternary-Carbon Epimer
  作者：Jean-Michel Vatèle、Huynh Doan、Julien Gallon、Alexandre Piou

  DOI：10.1055/s-2007-973867

  日期：2007.4

  A short approach to the tetrahydrofuran fragment of amphidinolides X and Y has been developed through the combination of iterative Sharpless asymmetric epoxidations, Pd-catalyzed regio­selective hydrogenolysis of a 4,5-epoxy-2-alkenoate and the disfavored 5-endo-tet ring closure of a β-hydroxy epoxide promoted by a double bond adjacent to the epoxide function.

  通过迭代的Sharpless不对称环氧化、Pd催化的4,5-环氧-2-烯酸酯的区域选择性加氢解和邻近环氧功能的双键促进的β-羟基环氧化物的不利5-内环闭合，开发了一种简短的方法来合成两性醇类X和Y的四氢呋喃片段。
• Total Synthesis of Amphidinolide Y by Formation of Trisubstituted (<i>E</i>)-Double Bond via Ring-Closing Metathesis of Densely Functionalized Alkenes
  作者：Jian Jin、Yile Chen、Yannian Li、Jinlong Wu、Wei-Min Dai

  DOI：10.1021/ol0710360

  日期：2007.6.1

  Amphidinolide Y, a 17-membered cytotoxic macrolide isolated from marine dinoflagellates, has been synthesized via ring-closing metathesis to assemble the congested trisubstituted (E)-double bond. The seco precursor was prepared from readily available chiral synthons with the tetrahydrofuran ring formed via 5-endo epoxide ring-opening cyclization. It was found that the C6-keto seco substrate showed higher reactivity toward Grubbs' second generation catalyst while Schrock's Mo catalyst was completely inactive for formation of the macrocycle.
• A New Synthesis of Tetrahydrofuran Fragment of Amphidinolides X and Y
  作者：Wei-Min Dai、Yile Chen、Jian Jin、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-2006-932487

  日期：——

  A new synthesis of the tetrasubstituted tetrahydrofuran fragment of the marine secondary metabolites amphidinolides X and Y is described. The oxygenated chiral quaternary carbon was assembled by asymmetric dihydroxylation in high enantioselectivity and the tetrahydrofuran ring was constructed by an acid-catalyzed 5-endo ring-opening cyclization of the epoxide possessing a vinyl moiety.

  描述了海洋次生代谢物 amphidinolides X 和 Y 的四取代四氢呋喃片段的新合成。氧化手性季碳是通过不对称二羟基化以高对映选择性组装的，四氢呋喃环是通过酸催化的具有乙烯基部分的环氧化物的 5-内开环环化来构建的。