(3R)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-1-((4S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one | 292073-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-1-((4S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one
• 英文别名: (3R)-4-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-hydroxy-4-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one
• CAS: 292073-51-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂S₃
• 分子量: 438.679
• InChiKey: UIMXAXUCYGXKHL-PIIXRYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-1-((4S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中完全合成霉菌唑，一种聚酮化合物杂环

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的霉菌唑已经以收敛的方式有效地合成了。关键反应包括噻唑烷与化学二氧化锰（CMD）脱氢合成噻唑，Stille偶联和使用手性1,3-噻唑烷-2-硫酮的Nagao不对称乙酸酯醇醛缩醛反应。该合成清楚地确定了天然霉菌唑的绝对构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01020-2
• 作为产物：
  描述：

  羟基三甲基乙酸甲酯 在 N-乙基哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.83h， 生成 (3R)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-1-((4S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中完全合成霉菌唑，一种聚酮化合物杂环

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的霉菌唑已经以收敛的方式有效地合成了。关键反应包括噻唑烷与化学二氧化锰（CMD）脱氢合成噻唑，Stille偶联和使用手性1,3-噻唑烷-2-硫酮的Nagao不对称乙酸酯醇醛缩醛反应。该合成清楚地确定了天然霉菌唑的绝对构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01020-2

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Mycothiazole
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ol000128l

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]In this Letter we describe the first total synthesis of mycothiazole, a polyketide thiazole from a marine sponge. Key steps include our CMD oxidation for the conversion of thiazolidine 11 to thiazole 12 and the Nagao acetate aldol reaction of 5 with aldehyde 4 to construct the chiral secondary alcohol. The skipped diene was constructed by the standard Stille coupling, and the conjugated diene was synthesized by lithium (I)- and copper(I)-mediated Stille coupling.
• Total synthesis of mycothiazole, a polyketide heterocycle from marine sponges
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01020-2

  日期：2003.8

  Mycothiazole isolated from marine sponges has been efficiently synthesized in a convergent manner. The key reactions involve the thiazole synthesis by dehydrogenation of the thiazolidine with chemical manganese dioxide (CMD), the Stille coupling, and the Nagao asymmetric acetate aldol reaction using the chiral 1,3-thiazolidine-2-thione. This synthesis clearly established the absolute configuration

  从海洋海绵中分离出的霉菌唑已经以收敛的方式有效地合成了。关键反应包括噻唑烷与化学二氧化锰（CMD）脱氢合成噻唑，Stille偶联和使用手性1,3-噻唑烷-2-硫酮的Nagao不对称乙酸酯醇醛缩醛反应。该合成清楚地确定了天然霉菌唑的绝对构型为（R）。