(3R)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-1-((4S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one | 292073-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3R)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-1-((4S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one
• 英文别名: (3R)-4-[4-[(2E)-hexa-2,5-dienyl]-1,3-thiazol-2-yl]-3-hydroxy-4-methyl-1-[(4S)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]pentan-1-one
• CAS: 292073-51-9
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₂S₃
• 分子量: 438.679
• InChiKey: UIMXAXUCYGXKHL-PIIXRYACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-1-((4S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中完全合成霉菌唑，一种聚酮化合物杂环

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的霉菌唑已经以收敛的方式有效地合成了。关键反应包括噻唑烷与化学二氧化锰（CMD）脱氢合成噻唑，Stille偶联和使用手性1,3-噻唑烷-2-硫酮的Nagao不对称乙酸酯醇醛缩醛反应。该合成清楚地确定了天然霉菌唑的绝对构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01020-2
• 作为产物：
  描述：

  羟基三甲基乙酸甲酯 在 N-乙基哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 68.83h， 生成 (3R)-4-((2E)-4-hexa-2,5-dienylthiazol-2-yl)-3-hydroxy-1-((4S)-4-isopropyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-4-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵中完全合成霉菌唑，一种聚酮化合物杂环

  摘要：

  从海洋海绵中分离出的霉菌唑已经以收敛的方式有效地合成了。关键反应包括噻唑烷与化学二氧化锰（CMD）脱氢合成噻唑，Stille偶联和使用手性1,3-噻唑烷-2-硫酮的Nagao不对称乙酸酯醇醛缩醛反应。该合成清楚地确定了天然霉菌唑的绝对构型为（R）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01020-2

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Mycothiazole
  作者：Hideyuki Sugiyama、Fumiaki Yokokawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ol000128l

  日期：2000.7.1

  [GRAPHICS]In this Letter we describe the first total synthesis of mycothiazole, a polyketide thiazole from a marine sponge. Key steps include our CMD oxidation for the conversion of thiazolidine 11 to thiazole 12 and the Nagao acetate aldol reaction of 5 with aldehyde 4 to construct the chiral secondary alcohol. The skipped diene was constructed by the standard Stille coupling, and the conjugated diene was synthesized by lithium (I)- and copper(I)-mediated Stille coupling.