o-6-O⁶-[(hydroxymethyl)benzyl]guanine | 548437-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: o-6-O⁶-[(hydroxymethyl)benzyl]guanine
• 英文别名: O⁶-(o-(hydroxymethyl)benzyl)guanine；[2-[(2-amino-7H-purin-6-yl)oxymethyl]phenyl]methanol
• CAS: 548437-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: VDBIRIYFWUIUMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl triflate 、 o-6-O⁶-[(hydroxymethyl)benzyl]guanine 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 、 o-O⁶-[11C]-[(methoxymethyl)benzyl]guanine 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary biological evaluation of 6-O-[11C]-[(methoxymethyl)benzyl]guanines, new potential PET breast cancer imaging agents for the DNA repair protein AGT

  摘要：

  Novel radiolabeled O-6-benzylguanine derivatives, 6-O-[C-11]-[(methoxymethyl)benzyl]guanines ([C-11]p-O-MMBG. 1a: [C-11]m-O-6-MMBG. 1b: ([C-11]m-O-6-MMBG. 1c), have been synthesized for evaluation as new potential positron emission tomograph (PET) breast cancer imaging agents for DNA repair protein. O-6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (AGT). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01048-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 o-6-O⁶-[(hydroxymethyl)benzyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and preliminary biological evaluation of 6-O-[11C]-[(methoxymethyl)benzyl]guanines, new potential PET breast cancer imaging agents for the DNA repair protein AGT

  摘要：

  Novel radiolabeled O-6-benzylguanine derivatives, 6-O-[C-11]-[(methoxymethyl)benzyl]guanines ([C-11]p-O-MMBG. 1a: [C-11]m-O-6-MMBG. 1b: ([C-11]m-O-6-MMBG. 1c), have been synthesized for evaluation as new potential positron emission tomograph (PET) breast cancer imaging agents for DNA repair protein. O-6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (AGT). (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01048-x

文献信息

• A Convenient Procedure for the Synthesis of O⁶-Benzylguanine Derivatives by Phase Transfer Catalysis
  作者：Xuan Liu、Qi-Huang Zheng、Gary D. Hutchins、Xiangshu Fei、Leonard C. Erickson、Kathy D. Miller、Bruce H. Mock、Barbara E. Glick-Wilson、Wendy L. Winkle、K. Lee Stone、Kathy A. Carlson

  DOI：10.1081/scc-120016358

  日期：2003.1.4

  Abstract A convenient procedure by phase transfer catalysis has been developed for the synthesis of O6-BG (1) and its derivatives hydroxymethyl-BG (2a–c), halo-BG (3a–c, 4a–c, 5a–c, 6a–c), methoxy-BG (7), and methyl-BG (8). Compounds 2b, 2c, 4b, 4c, 5b, 5c, 6a, and 6c are new compounds.

  摘要 已经开发了一种方便的相转移催化方法用于合成 O6-BG (1) 及其衍生物羟甲基-BG (2a-c)、卤代-BG (3a-c, 4a-c, 5a-c, 6a -c)、甲氧基-BG (7) 和甲基-BG (8)。化合物 2b、2c、4b、4c、5b、5c、6a 和 6c 是新化合物。