(E)-(4S,5S)-6-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 896110-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5S)-6-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S)-6-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]-1,3-dioxan-4-yl]-5-hydroxy-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 896110-20-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: QPNUMSGVCKUFIX-DSQOXHMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-6-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 {(2S,3S,4S,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(S)-2-hydroxy-2-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-ethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-acetaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二甲胺基甲硼烷 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (E)-(4S,5S)-6-[(4S,6S)-2,2-Dimethyl-6-((1S,2S)-2-methyl-cyclopropyl)-[1,3]dioxan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards the total synthesis of clavosolide A

  摘要：

  The synthesis of the monomeric unit of clavosolide A from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucose is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.107