[(2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)tetrahydrofuran-3-yl]methanol | 872728-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: [(2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)tetrahydrofuran-3-yl]methanol
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 872728-48-8
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: MHAQUHWOQBBWIC-LOYIFYEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)tetrahydrofuran-3-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(-)-acuminatin
  参考文献：
  名称：

  环氧化物自由基环化呋喃木脂素(-)-二氢芝麻素和(-)-Acuminatin和呋喃木脂素(-)-芝麻素和(-)-甲基胡椒醇的简明对映选择性合成

  摘要：

  呋喃木脂素 (-)-二氢芝麻素和 (-)-acuminatin 以及呋喃木脂素 (-)-芝麻素和 (-)-甲基胡椒醇的对映选择性合成只需 43%、42%、63% 和通过使用双（环戊二烯基）氯化钛（III）作为自由基引发剂对适当取代的环氧烯烃醚进行立体选择性分子内自由基环化，总产率分别为 60%，具有高光学纯度。关键中间体手性环氧醇 4 采用 Sharpless 动力学拆分法制备。钛 (III) 引发剂由市售的二氯化二茂钛和四氢呋喃中的活化锌粉原位制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872173
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-benzodioxol-5-yl[(2S)-oxiran-2-yl]methanol 在 二氯二茂钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 [(2R,3S,4S)-4-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)tetrahydrofuran-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物自由基环化呋喃木脂素(-)-二氢芝麻素和(-)-Acuminatin和呋喃木脂素(-)-芝麻素和(-)-甲基胡椒醇的简明对映选择性合成

  摘要：

  呋喃木脂素 (-)-二氢芝麻素和 (-)-acuminatin 以及呋喃木脂素 (-)-芝麻素和 (-)-甲基胡椒醇的对映选择性合成只需 43%、42%、63% 和通过使用双（环戊二烯基）氯化钛（III）作为自由基引发剂对适当取代的环氧烯烃醚进行立体选择性分子内自由基环化，总产率分别为 60%，具有高光学纯度。关键中间体手性环氧醇 4 采用 Sharpless 动力学拆分法制备。钛 (III) 引发剂由市售的二氯化二茂钛和四氢呋喃中的活化锌粉原位制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872173

文献信息

• Concise Enantioselective Synthesis of Furan Lignans (-)-Dihydrosesamin and (-)-Acuminatin and Furofuran Lignans (-)-Sesamin and (-)-Methyl Piperitol by Radical Cyclization of Epoxides
  作者：Subhas Chandra Roy、Biplab Banerjee

  DOI：10.1055/s-2005-872173

  日期：——

  Enantioselective syntheses of furan lignans (-)-dihydrosesamin and (-)-acuminatin and furofuran lignans (-)-sesamin and (-)-methyl piperitol were achieved in up to only three steps in 43%, 42%, 63%, and 60% overall yield,respectively, with high optical purity through stereoselective intramolecular radical cyclization of suitably substituted epoxy olefinic ethers using bis(cyclopentadienyl)titanium(III)

  呋喃木脂素 (-)-二氢芝麻素和 (-)-acuminatin 以及呋喃木脂素 (-)-芝麻素和 (-)-甲基胡椒醇的对映选择性合成只需 43%、42%、63% 和通过使用双（环戊二烯基）氯化钛（III）作为自由基引发剂对适当取代的环氧烯烃醚进行立体选择性分子内自由基环化，总产率分别为 60%，具有高光学纯度。关键中间体手性环氧醇 4 采用 Sharpless 动力学拆分法制备。钛 (III) 引发剂由市售的二氯化二茂钛和四氢呋喃中的活化锌粉原位制备。