(E)-ethyl 3-(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl-amino)-2-cyano-3-methylthioacrylate | 868637-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl-amino)-2-cyano-3-methylthioacrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl)amino]-2-cyano-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 868637-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 311.792
• InChiKey: NGIRCZIEYCIMDQ-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl-amino)-2-cyano-3-methylthioacrylate 、 异丙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63.8%的产率得到(Z)-ethyl 3-(2-chloro-4-methylpyridin-3-ylamino)-2-cyano-3-isopropylaminoacrylate
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下含吡啶基部分的2-氰基丙烯酸酯的合成

  摘要：

  在无水甲醇中，在甲醇钠存在下，氰基乙酸乙酯与二硫化碳和硫酸二甲酯反应，生成2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸乙酯，然后用2-氨基-3-氯-4进行亲核取代。 -在超声辐射下的甲基吡啶，得到关键的中间体3-（2-氯-4-甲基吡啶-3-基氨基）-2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯。然后通过关键中间体与脂族胺在回流条件下的反应获得标题化合物。所有新结构均通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱进行了验证。在MTT测试中，发现这些新化合物对PC3和A431细胞具有中等的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420628
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基烟酰胺 在 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-chloro-4-methylpyridin-3-yl-amino)-2-cyano-3-methylthioacrylate
  参考文献：
  名称：

  超声辐射下含吡啶基部分的2-氰基丙烯酸酯的合成

  摘要：

  在无水甲醇中，在甲醇钠存在下，氰基乙酸乙酯与二硫化碳和硫酸二甲酯反应，生成2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸乙酯，然后用2-氨基-3-氯-4进行亲核取代。 -在超声辐射下的甲基吡啶，得到关键的中间体3-（2-氯-4-甲基吡啶-3-基氨基）-2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯。然后通过关键中间体与脂族胺在回流条件下的反应获得标题化合物。所有新结构均通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱进行了验证。在MTT测试中，发现这些新化合物对PC3和A431细胞具有中等的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420628

文献信息

• A Novel Synthesis of (E)-3-Methylthio-3-Substituted Arylamino-2-Cyanoacrylates under Microwave Irradiation
  作者：Guiping Ouyang、Baoan Song、Huiping Zhang、Song Yang、Linhong Jin、Qianzhu Li、Deyu Hu

  DOI：10.3390/10101351

  日期：——

  A facile synthesis of 3-methylthio-3-arylamino-2-cyanoacrylates from 3,3-dimethylthioacrylate and aromatic amines or amino pyridines has been achieved in moderate to high yields (64.0% ~ 93.5%) in 30 minutes at 50°C under microwave irradiation. This method is very simple and the reaction conditions are mild, environmentally friendly and more importantly, quick. In the 3-(4,5-dimethylthiazol- 2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) test, some of the title compounds were found to possess good antiproliferation activity towards PC3 cells.

  以 3,3-二甲基硫代丙烯酸酯和芳香族胺或氨基吡啶为原料，在微波辐照下于 50°C 条件下 30 分钟内以中等至高产率（64.0% ~ 93.5%）简便地合成了 3-甲硫基-3-芳香族氨基-2-氰基丙烯酸酯。这种方法非常简单，反应条件温和、环保，更重要的是反应速度快。在 3-(4,5-二甲基噻唑- 2-基)-2,5-二苯基溴化四唑（MTT）试验中，发现部分标题化合物对 PC3 细胞具有良好的抗增殖活性。
• Synthesis of 2-cyanoacrylates containing pyridinyl moiety under ultrasound irradiation
  作者：Huiping Zhang、Baoan Song、Huimin Zhong、Song Yang、Linhong Jin、Deyu Hu、Wei He

  DOI：10.1002/jhet.5570420628

  日期：2005.9

  followed by the nucle-ophilic substitution with 2-amino-3-chloro-4- methylpyridine under ultrasonic irradiation affording the key intermediate, ethyl 3-(2-chloro-4-methylpyridin-3-ylamino)-2-cyano-3-methylthioacrylate. The title compounds were then obtained through the reaction of the key intermediate with the aliphatic amine under reflux condition. All the new structures were verified by elemental analysis

  在无水甲醇中，在甲醇钠存在下，氰基乙酸乙酯与二硫化碳和硫酸二甲酯反应，生成2-氰基-3,3-二甲基硫代丙烯酸乙酯，然后用2-氨基-3-氯-4进行亲核取代。 -在超声辐射下的甲基吡啶，得到关键的中间体3-（2-氯-4-甲基吡啶-3-基氨基）-2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯。然后通过关键中间体与脂族胺在回流条件下的反应获得标题化合物。所有新结构均通过元素分析，IR，1 H NMR和质谱进行了验证。在MTT测试中，发现这些新化合物对PC3和A431细胞具有中等的抗肿瘤活性。