3-(二甲氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 | 66521-54-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(二甲氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
• 中文别名: 3-(二甲基氨基)-1-(2-吡啶)-2-丙烯醛-1-醛；(E)-3-二甲基胺基-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
• 英文名称: 3-(dimethylamino)-1-(pyridine-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(dimethylamino)-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-one；3-(dimethylamino)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；1-(2-pyridyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one；3-dimethylamino-1-(pyridin-2-yl)propenone；1-(2-Pyridyl)-3-dimethylamino-2-propen-1-one；3-(dimethylamino)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 66521-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00115039
• 分子量: 176.218
• InChiKey: BWERGHWJEBQNQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-130 °C(lit.)
• 沸点：
  281.4±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 安全说明：
  S26,S36
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。储存时，请选择阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 在 potassium tert-butylate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 α,α,α-三联吡啶
  参考文献：
  名称：

  An improved, two-step synthesis of 2,2′:6′,2″-terpyridine.

  摘要：

  The important tridentate ligand 2,2':6',2''-terpyridine has been synthesized in two steps in an overall yield of 47%. The reaction can be scaled up to provide multigram quantities of the ligand.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78891-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到3-(二甲氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铱（III）光催化还原剂的合成，表征及应用

  摘要：

  通式为[Ir III（C ^ N）2（N ^ N）] +（C ^ N：环金属化苯基吡啶配体，N ^ N：中性的新型单阳离子铱（III）光敏剂（Ir-PSs）的合成描述了二齿配体。通过循环伏安法，UV / Vis和光致发光光谱法和X射线分析检查获得的结构。测试了所有铱配合物作为光敏剂的能力，以促进从水中均匀催化的氢气生成。在[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]作为减水催化剂（WRC）和三乙胺作为牺牲性还原剂（SR）的存在下，七个新的铱络合物表现出活性。[Ir（6‐ iPr-bpy）（ppy）2 ] PF 6（bpy：2,2'-联吡啶，ppy：2-苯基吡啶）被证明是最有效的光敏剂。还对该复合物与其他基于铑，铂，钴和锰的WRC进行了测试。在所有情况下，都会发生大量的氢气逸出。从[HNEt 3 ] [HFe 3（CO）11 ]和三[3,5-双（三氟甲基）苯基]膦现场生成的Ir-PS的最大周转数为4550，Fe

  DOI：

  10.1002/chem.201100235

文献信息

• 4-((4-取代芳基-2-嘧啶基)氨基)苯甲酰肼衍生物及其制备方法和应用
  申请人：厦门大学

  公开号：CN107056713A

  公开（公告）日：2017-08-18

  4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酰肼衍生物及其制备方法和应用，涉及肿瘤药物。制备方法：制备中间体对胍基苯甲酸乙酯硝酸盐；制备中间体1‑(取代芳基)‑3‑(二甲氨基)‑2‑丙烯‑1‑酮；制备中间体4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酸乙酯；制备中间体4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酰肼；制备4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酰肼衍生物。一类4‑((4‑取代芳基‑2‑嘧啶基)氨基)苯甲酰肼衍生物用于制备治疗或预防肿瘤相关疾病的药物中的用途。具有显著的抑制肿瘤细胞生长和诱导肿瘤细胞凋亡的作用，可用于制备治疗或预防肿瘤相关疾病的药物。
• [3+2] Anionic Cycloaddition of Isocyanides to Acyclic Enamines and Enaminones: A New, Simple, and Convenient Method for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Ilya V. Efimov、Maria D. Matveeva、Rafael Luque、Vasiliy A. Bakulev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201901776

  日期：2020.3.8

  Herein, a new route toward 2,4‐substituted pyrroles is presented. This is a new, simple, fast, and convenient method furnishing 2,4‐substituted pyrroles based on the formal cycloaddition reaction of isocyanides with acyclic enamines or enaminones under basic conditions.

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。
• Mechanistic Studies on Ruthenium(II)-Catalyzed Base-Free Transfer Hydrogenation Triggered by Roll-Over Cyclometalation
  作者：Christian Kerner、Johannes Lang、Maximilian Gaffga、Fabian S. Menges、Yu Sun、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/cplu.201600526

  日期：2017.2

  The synthesis of 2-substituted pyridine-pyrimidine ligands and their complexation with arene ruthenium(II) chloride moieties is reported. Depending on the electronic and steric influences of the ligand, the catalysts undergo CH activation by roll-over cyclometalation. This process opens up the route to the catalytic transfer hydrogenation of ketones with isopropanol as the hydrogen source under base-free

  据报道2-取代的吡啶-嘧啶配体的合成及其与芳烃钌（II）氯化物的络合。取决于配体的电子和空间影响，催化剂通过翻转环金属化进行CH活化。该方法为在无碱温和条件下以异丙醇为氢源的酮催化转移加氢开辟了途径。可以通过碰撞诱导解离ESI质谱实验确定与翻转环金属化过程相关的障碍。它们得到DFT计算的支持，并允许根据配体的电子和空间特性对其进行分类，这也符合从X射线结构数据得出的关键键参数。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINYL-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] PYRIDINYL-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012101013A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to new substituted pyridinyl-pyrimidines of formula 1 wherein ring A is a five-membered saturated or unsaturated carbocyclic ring which optionally comprises one, two or three heteroatoms each independently from each other selected from the group N, S and O, wherein R1, R2, R4, R3, R5 and R6 are defined as in claim 1 and wherein ring A is further optionally substituted by one or two further substituents and the pharmaceutically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates and solvates of the aforementioned compounds.

  该发明涉及公式1中的新取代吡啶基嘧啶，其中环A是一个五元饱和或不饱和碳环，可选地包含一个、两个或三个异原子，每个异原子独立地选自N、S和O组，其中R1、R2、R4、R3、R5和R6如权利要求1中所定义，环A进一步可选地被一个或两个进一步取代基取代，以及上述化合物的药学上可接受的盐、二对映体、对映体、消旋体、水合物和溶剂化合物。
• Microwave-Assisted Synthesis of Fluorescent Pyrido[2,3-b]indolizines from Alkylpyridinium Salts and Enaminones
  作者：Ekaterina A. Sokolova、Alexey A. Festa、Karthikeyan Subramani、Victor B. Rybakov、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.3390/molecules25184059

  日期：——

  cyclocondensation reactions, instead of a 1,3-dipolar cycloaddition. The reaction takes place in the presence of sodium acetate as base and employs benign solvents. The optical properties of the resulting pyrido[2,3-b]indolizines were studied, showing green light emission with high fluorescence quantum yields.

  吡啶鎓叶立德被公认为环加成反应的偶极子。反过来，N-(氰基甲基)-2-烷基吡啶鎓盐与烯胺酮的微波辅助相互作用出人意料地以环异构化和环缩合反应的多米诺序列进行，而不是1,3-偶极环加成。该反应在作为碱的乙酸钠存在下进行，并使用温和的溶剂。研究了所得吡啶并[2,3-b]吲哚嗪的光学性质，显示出具有高荧光量子产率的绿光发射。