3-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-2,2,3-trimethyl-cyclopentanone | 309751-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-2,2,3-trimethyl-cyclopentanone
• 英文别名: 3-(2,3-Dimethoxy-5-methylphenyl)-2,2,3-trimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 309751-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: KCVLFDJXMVSUBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-2,2,3-trimethyl-cyclopentanone 在 盐酸肼 、 肼 、 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 1,2-二甲氧基-5-甲基-3-(1,2,2-三甲基环戊基)苯
  参考文献：
  名称：

  （±）-香波烯，（±）-β-香波烯醇和（±）-香波烯二醇的新全合成

  摘要：

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01298-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-3,3,4-trimethyl-2-oxo-cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 生成 3-(2,3-Dimethoxy-5-methyl-phenyl)-2,2,3-trimethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （±）-香波烯，（±）-β-香波烯醇和（±）-香波烯二醇的新全合成

  摘要：

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01298-3

文献信息

• A Ring Closing Metathesis-Based Approach to (±)-Herbertene, (±)-α-Herbertenol, (±)-β-Herbertenol and (±)-Herbertenediol
  作者：A. Srikrishna、M. Srinivasa Rao

  DOI：10.1055/s-2002-19750

  日期：——

  An efficient methodology for the synthesis of the aromatic sesquiterpenes (+/-)-herbertene, (+/-)-alpha-herbertenol, (+/-)-beta-herbertenol (+/-)-herbertenediol and (+/-)-alpha-cuparenone, employing a combination of Claisen rearrangement and ring closing metathesis reactions, is described.

  一种合成芳香倍半萜 (+/-)-herbertene、(+/-)-alpha-herbertenol、(+/-)-beta-herbertenol (+/-)-herbertenediol 和 (+/-) 的有效方法-α-cuparenone，采用克莱森重排和闭环复分解反应的组合，描述。
• Formal total synthesis of (±)-herbertenediol and (±)-mastigophorenes A and B
  作者：A Srikrishna、M.Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01109-1

  日期：2001.8

  A simple and straightforward formal total synthesis of the sesquiterpene herbertenediol and its dimers mastigophorenes A and B, starting from vanillin, is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New total synthesis of (±)-herbertene, (±)-β-herbertenol and (±)-herbertenediol
  作者：Pranab Dutta Gupta、Ashutosh Pal、Arnab Roy、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01298-3

  日期：2000.9

  The total syntheses of the herbertane sesquiterpenes (±)-herbertene (1), (±)-β-herbertenol (2) and (±)-herbertenediol (5) have been successfully accomplished involving copper-catalysed conjugate addition of Grignard reagents to unsaturated compounds and α,α-dimethylation of primary esters as key reactions.

  赫伯坦倍半萜烯（±）-香波烯（1），（±）-β-香波烯醇（2）和（±）-香波烯二醇（5）的总合成已成功完成，其中涉及将铜催化剂与格氏试剂共轭加成到不饱和化合物和伯酯的α，α-二甲基化反应为关键反应。