(4R,5R)-1-hydroxy-2-methyl-1-phenylethynyl-3-pentanone | 320583-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-1-hydroxy-2-methyl-1-phenylethynyl-3-pentanone
• 英文别名: 6-Heptyn-3-one, 5-hydroxy-4-methyl-7-phenyl-, (4R,5R)-；(4R,5R)-5-hydroxy-4-methyl-7-phenylhept-6-yn-3-one
• CAS: 320583-90-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YXNZRBNBRITRRC-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 苯丙炔醛 在 rac-BINOL-Ti(OtBu)2 、 D-扁桃酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、 (4R,5R)-1-hydroxy-2-methyl-1-phenylethynyl-3-pentanone 、 (4R,5S)-5-Hydroxy-4-methyl-7-phenyl-hept-6-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）醇盐配体与α-羟基酸的交换：对映选择性羟醛加成

  摘要：

  钛（IV）醇盐与α-羟基酸的配体交换为醛和酮的对映选择性羟醛加成提供了一种出乎意料的新颖方法。以高度的对非对映体选择性分离出羟醛产物。通过在这种新颖的醛醇缩合中使用简单的光学纯的α-羟基酸，观察到高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0002727

文献信息

• Titanium(IV) Alkoxide Ligand Exchange with α-Hydroxy Acids:  The Enantioselective Aldol Addition
  作者：Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/ol0002727

  日期：2000.12.1

  Ligand exchange of titanium(IV) alkoxides with alpha-hydroxy acids presents an unexpected and novel approach to enantioselective aldol additions of aldehydes and ketones. The aldol products were isolated in a high degree of syn-diastereoselectivity. High enantioselectivities were observed by using simple optically pure alpha-hydroxy acids in this novel aldol addition.

  钛（IV）醇盐与α-羟基酸的配体交换为醛和酮的对映选择性羟醛加成提供了一种出乎意料的新颖方法。以高度的对非对映体选择性分离出羟醛产物。通过在这种新颖的醛醇缩合中使用简单的光学纯的α-羟基酸，观察到高对映选择性。