(E)-1-bromo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-3-en-2-one | 461435-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-3-en-2-one
• CAS: 461435-09-6
• 化学式: C₁₆H₃₁BrO₂Si
• 分子量: 363.41
• InChiKey: JBIXCEHQQCNKHG-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-3-en-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 samarium diiodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-2-Iodo-pent-2-enyloxy)-triisopropyl-silane 在 palladium diacetate 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (E)-1-bromo-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Luminacin D

  摘要：

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.

  DOI：

  10.1021/ol026382q

文献信息

• Total Synthesis of Luminacin D
  作者：J. Brad Shotwell、Evan S. Krygowski、John Hines、Brian Koh、Elliott W. D. Huntsman、Hui Won Choi、John S. Schneekloth,、John L. Wood、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/ol026382q

  日期：2002.9.1

  [GRAPHICS]A highly convergent synthesis of the angiogenesis inhibitor luminacin D has been achieved in 13 linear steps (19 steps total, 5.3% overall yield) utilizing a samarium(II) iodide-mediated mixed tandem aldol/Evans-Tishchenko reaction to construct the carbohydrate precursor. The modular synthetic design will allow derivatization at key positions necessary for biochemical mode of action studies.