(3R,4R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-one | 863976-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3R,4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxan-2-one
• CAS: 863976-76-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅Si
• 分子量: 400.547
• InChiKey: KFFULZOOUVUKTA-PWIZWCRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins

  摘要：

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.

  DOI：

  10.1021/jo051086n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5,6-dihydro-2Hpyran-2-one 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以81%的产率得到(3R,4R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-3,4-dihydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins

  摘要：

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.

  DOI：

  10.1021/jo051086n

文献信息

• Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins
  作者：Juhienah K. Khalaf、Apurba Datta

  DOI：10.1021/jo051086n

  日期：2005.8.1

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.