Bn(-2)[pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]3-deoxy-a-D-ribHex1Me | 552890-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bn(-2)[pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]3-deoxy-a-D-ribHex1Me
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 552890-31-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₇
• 分子量: 436.546
• InChiKey: CEDQHNLGWKEBIF-NMLBUPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bn(-2)[pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]3-deoxy-a-D-ribHex1Me 在 biscobalthexacarbonyl-2-methyl-but-3-yn-2-ol 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R,6S)-6-allyl-5-benzyloxy-2-((Z)-2-phenylsulfanyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 Am,berlyst 15E(R) 、 sodium methylate 、 异丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 100.42h， 生成 Bn(-2)[pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]3-deoxy-a-D-ribHex1Me
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素JKLM环片段的合成

  摘要：

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00873-1

文献信息

• Synthesis of JKLM Ring Fragment of Ciguatoxin via Acetylene-Cobalt Strategy
  作者：Minoru Isobe、Takayuki Baba

  DOI：10.1055/s-2003-37533

  日期：——

  A stereoselective synthesis of the JKLM ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex and spiroketalization reaction.

  通过异共轭加成、乙炔钴络合物介导的七元醚环形成和螺酮化反应，两个片段之间的偶联实现了 JKLM 环片段的立体选择性合成。
• Synthesis of the JKLM-ring fragment of ciguatoxin
  作者：Takayuki Baba、Guobin Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00873-1

  日期：2003.8

  A stereoselective synthesis of the LM-ring fragment has been achieved starting from a sugar derivative. A stereoselective synthesis of the JKLM-ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex, and spiroketalization reaction.

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。