tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(4S)-4-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 458570-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(4S)-4-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 458570-08-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₄O₅S₃
• 分子量: 540.729
• InChiKey: QIYVWBPJDJNBMC-RSRICPHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(4S)-4-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver carbonate 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.17h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Biomimetically Inspired Synthesis of the Dehydropiperidine Domain of Thiostrepton We thank Drs. D. H. Huang and L. Pasternack, G. Suizdak, and R. Chadja for NMR spectroscopic, mass spectrometric, and X-ray crystallographic assistance, respectively. Financial support for this work was provided by The Skaggs Institute for Chemical Biology, the National Institutes of Health (USA), fellowships from The Academy of Finland (M.N.), The Skaggs Institute for Research (M.Z.), and Bayer AG (S.B.), and grants from Abbott, Amgen, Array Biopharma, Boehringer-Ingelheim, Glaxo, Hoffmann-LaRoche, DuPont, Merck, Novartis, Pfizer, and Schering Plough.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1941::aid-anie1941>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 吡啶 、 氯甲酸乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-4-[4-[(4S)-4-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,3-thiazolidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫链菌素的全合成。关键积木的逆合成分析与构建

  摘要：

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。

  DOI：

  10.1021/ja0529337

文献信息

• Total Synthesis of Thiostrepton. Retrosynthetic Analysis and Construction of Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、Brian S. Safina、Mark Zak、Sang Hyup Lee、Marta Nevalainen、Marco Bella、Anthony A. Estrada、Christian Funke、Frédéric J. Zécri、Stephan Bulat

  DOI：10.1021/ja0529337

  日期：2005.8.1

  phase of the total synthesis of thiostrepton (1), a highly complex thiopeptide antibiotic, is described. After a brief introduction to the target molecule and its structural motifs, it is shown that retrosynthetic analysis of thiostrepton reveals compounds 23, 24, 26, 28, and 29 as potential key building blocks for the projected total synthesis. Concise and stereoselective constructions of all these

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。
• A Biomimetically Inspired Synthesis of the Dehydropiperidine Domain of Thiostrepton We thank Drs. D. H. Huang and L. Pasternack, G. Suizdak, and R. Chadja for NMR spectroscopic, mass spectrometric, and X-ray crystallographic assistance, respectively. Financial support for this work was provided by The Skaggs Institute for Chemical Biology, the National Institutes of Health (USA), fellowships from The Academy of Finland (M.N.), The Skaggs Institute for Research (M.Z.), and Bayer AG (S.B.), and grants from Abbott, Amgen, Array Biopharma, Boehringer-Ingelheim, Glaxo, Hoffmann-LaRoche, DuPont, Merck, Novartis, Pfizer, and Schering Plough.
  作者：K. C. Nicolaou、Marta Nevalainen、Brian S. Safina、Mark Zak、Stephan Bulat

  DOI：10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1941::aid-anie1941>3.0.co;2-v

  日期：2002.6.3