[(1R,2S,4S,5S)-3',6-dioxospiro[bicyclo[2.2.2]octane-5,4'-cyclohexene]-2-yl] (2R,3S)-3-benzamido-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoate | 810670-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,4S,5S)-3',6-dioxospiro[bicyclo[2.2.2]octane-5,4'-cyclohexene]-2-yl] (2R,3S)-3-benzamido-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoate
• CAS: 810670-52-1
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₇
• 分子量: 531.606
• InChiKey: SHLZDXYAWOELSU-QUMSQXLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,5S)-3',6-dioxospiro[bicyclo[2.2.2]octane-5,4'-cyclohexene]-2-yl] (2R,3S)-3-benzamido-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoate 在 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1R,3S,4S,6S)-spiro[6-hydroxybicyclo[2.2.2]octan-2-one-3,1'-cyclohex-3'-n]-2'-one (2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine ester
  参考文献：
  名称：

  Spirobicyclo [2.2.2]辛烷衍生物：浆果赤霉素III和紫杉醇（Taxol）的模拟物。

  摘要：

  计算机模拟甲酰化的螺菌醇是紫杉醇的模拟物。在该模型中，甲酰基被用作截短的紫杉醇侧链，以减少计算工作。带有紫杉醇侧链的化合物是由旋光的1,3-二酮分六步合成的。没有观察到的微管稳定作用，表明该模型需要调整。

  DOI：

  10.1039/b409678a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,6S)-3-acetyl-3-(2-(2-oxolanyl)ethyl)-6-acetoxybicyclo[2.2.2]octan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [(1R,2S,4S,5S)-3',6-dioxospiro[bicyclo[2.2.2]octane-5,4'-cyclohexene]-2-yl] (2R,3S)-3-benzamido-2-(methoxymethoxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Spirobicyclo [2.2.2]辛烷衍生物：浆果赤霉素III和紫杉醇（Taxol）的模拟物。

  摘要：

  计算机模拟甲酰化的螺菌醇是紫杉醇的模拟物。在该模型中，甲酰基被用作截短的紫杉醇侧链，以减少计算工作。带有紫杉醇侧链的化合物是由旋光的1,3-二酮分六步合成的。没有观察到的微管稳定作用，表明该模型需要调整。

  DOI：

  10.1039/b409678a

文献信息

• Spirobicyclo[2.2.2]octane derivatives: mimetics of baccatin III and paclitaxel (Taxol)
  作者：Fredrik Almqvist、Sophie Manner、Viveca Thornqvist、Ulf Berg、Margareta Wallin、Torbj�rn Frejd

  DOI：10.1039/b409678a

  日期：——

  The formylated spirobyclic alcohol was computer modeled to be a mimetic of paclitaxel. In this model, the formyl group was used as a truncated paclitaxel side chain in order to reduce the computational work. Compound , carrying the paclitaxel side chain, was synthesized in six steps from optically active 1,3-diketone . Microtubule stabilization was not observed for , indicating that the model needs

  计算机模拟甲酰化的螺菌醇是紫杉醇的模拟物。在该模型中，甲酰基被用作截短的紫杉醇侧链，以减少计算工作。带有紫杉醇侧链的化合物是由旋光的1,3-二酮分六步合成的。没有观察到的微管稳定作用，表明该模型需要调整。