(2S,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5a,7,8,10a-tetrahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-one | 482646-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5a,7,8,10a-tetrahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-one
• 英文别名: (1R,3S,7S,9R,10S)-3-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]-10-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodeca-5,11-dien-4-one
• CAS: 482646-93-5
• 化学式: C₅₄H₅₈O₁₀
• 分子量: 867.049
• InChiKey: KQEZWFIOQCTVQU-KLTBXPTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5a,7,8,10a-tetrahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.22h， 以100%的产率得到(1S,3R,6S,7R,9S,12R,14R,15R,16S,17S,19R)-6,15,16-tris(phenylmethoxy)-17-(2-phenylmethoxyethyl)-7-(phenylmethoxymethyl)-2,8,13,18-tetraoxatetracyclo[10.8.0.03,9.014,19]icosa-4,10-diene
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3,5a,7,8,10a-hexahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (2S,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-5a,7,8,10a-tetrahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904

文献信息

• Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Yasuhito Koyama、Kentaro Kawai、Hideki Tanaka

  DOI：10.1055/s-2002-34904

  日期：——

  The BCDE-ring part of ciguatoxin has been convergently synthesized by a sequence of reactions involving coupling of the E-ring part having a Z-enal group with the B-ring part as an acyl anion equivalent, selective removal of a p-bromobenzyl protective group using Miyaura’s conditions, and reductive cyclization.

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。