(2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3,5a,7,8,10a-hexahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-ol | 482647-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3,5a,7,8,10a-hexahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-ol
• 英文别名: (1R,3S,4R,7S,9R,10S)-3-[[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]-10-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[5.5.0]dodeca-5,11-dien-4-ol
• CAS: 482647-12-1
• 化学式: C₆₁H₆₅BrO₁₀
• 分子量: 1038.09
• InChiKey: HQABIXPOQGXCSS-OYENMFTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3,5a,7,8,10a-hexahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-hydroxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3,5a,7,8,10a-hexahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 (Z)-1-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3-[(4-bromophenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R,6S,7R)-3-hydroxy-6-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-2,3,6,7-tetrahydrooxepin-2-yl]pent-4-en-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 0.2h， 以43%的产率得到(2S,3R,5aS,7R,8S,10aR)-8-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-3-(4-bromo-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,3,5a,7,8,10a-hexahydro-1,6-dioxa-heptalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904

文献信息

• Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Yasuhito Koyama、Kentaro Kawai、Hideki Tanaka

  DOI：10.1055/s-2002-34904

  日期：——

  The BCDE-ring part of ciguatoxin has been convergently synthesized by a sequence of reactions involving coupling of the E-ring part having a Z-enal group with the B-ring part as an acyl anion equivalent, selective removal of a p-bromobenzyl protective group using Miyaura’s conditions, and reductive cyclization.

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。