7-(1-Hydroxy-propyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one | 188984-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(1-Hydroxy-propyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• 英文别名: 7-(1-hydroxypropyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
• CAS: 188984-80-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: XDCJCHWEDICVMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(1-Hydroxy-propyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 生成 methyl 2-(9-oxo-9,11-dihydroindolizino[1,2-b]quinolin-7-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Heteroaromatics: Application to Formal Total Synthesis of Camptothecin

  摘要：

  卡姆托西汀的正式全合成是通过两种吡啶衍生物的锂化反应和钯催化的吡啶基甲基甲基磺酸酯的羰基化反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-785
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 叔丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 naphthalen-1-yl-lithium 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 7-(1-Hydroxy-propyl)-11H-indolizino[1,2-b]quinolin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Heteroaromatics: Application to Formal Total Synthesis of Camptothecin

  摘要：

  卡姆托西汀的正式全合成是通过两种吡啶衍生物的锂化反应和钯催化的吡啶基甲基甲基磺酸酯的羰基化反应实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-785

文献信息

• Formal total synthesis of camptothecin via ring-closing metathesis strategy
  作者：Subhash P. Chavan、K. Pasupathy、M.S. Venkatraman、Ramesh R. Kale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.101

  日期：2004.9

  A formal total synthesis of camptothecin 1 is presented. The key steps include construction of the D-ring of camptothecin featuring an efficient ring-closing metathesis (RCM) reaction and the subsequent Michael addition of nitropropane across the double bond of the dihydropyridone 3.

  介绍了喜树碱1的正式总合成。关键步骤包括构建喜树碱D环，该环具有有效的闭环易位（RCM）反应，随后通过二氢吡啶酮3的双键进行硝基丙烷的迈克尔加成反应。
• Synthesis of Functionalized Heteroaromatics: Application to Formal Total Synthesis of Camptothecin
  作者：Naoko Murata、Takumichi Sugihara、Yoshinori Kondo、Takao Sakamoto

  DOI：10.1055/s-1997-785

  日期：1997.3

  The formal total synthesis of camptothecin was achieved via two types of lithiation reactions of pyridine derivatives and a Pd-catalyzed carbonylation of pyridylmethyl methanesulfonates.

  卡姆托西汀的正式全合成是通过两种吡啶衍生物的锂化反应和钯催化的吡啶基甲基甲基磺酸酯的羰基化反应实现的。