methyl methyl-3-C-vinyl-4-C-dodecanyl-β-L-ribofuranosiduronate | 641610-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl methyl-3-C-vinyl-4-C-dodecanyl-β-L-ribofuranosiduronate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S,5S)-2-dodecyl-3-ethenyl-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolane-2-carboxylate
• CAS: 641610-08-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₆
• 分子量: 386.529
• InChiKey: ZGICMUKFBFGKFY-JYRKZWEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 methyl methyl-3-C-vinyl-4-C-dodecanyl-β-L-ribofuranosiduronate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以79%的产率得到methyl methyl-2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-vinyl-4-C-dodecanyl-β-L-ribofuranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin C1和（+）-cinatrin C3的对映体特异性合成。

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9的对映体特异性合成（-）cinatrin C1（3）和（+）-cinatrin C3（5）。C2的立体化学是通过向α-羟基酮8中螯合控制添加碳负离子来引入的。使用衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的Grignard试剂可实现最佳选择性。将末端炔烃转化为甲酯17，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳醇氧化，得到了cinatrin C1二甲基酯（7）。然后进行碱水解和酸诱导的再乳化作用，得到了1：1的桂皮素C1（3）和C3（5）混合物。

  DOI：

  10.1039/b308028e
• 作为产物：
  描述：

  methyl methyl-4-C-dodecanyl-β-L-xylofuranosiduronate 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 咪唑 、 氢氟酸 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 methyl methyl-3-C-vinyl-4-C-dodecanyl-β-L-ribofuranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  磷脂酶A2抑制剂（-）-cinatrin C1和（+）-cinatrin C3的对映体特异性合成。

  摘要：

  描述了从D-阿拉伯糖衍生物9的对映体特异性合成（-）cinatrin C1（3）和（+）-cinatrin C3（5）。C2的立体化学是通过向α-羟基酮8中螯合控制添加碳负离子来引入的。使用衍生自三甲基甲硅烷基乙炔的Grignard试剂可实现最佳选择性。将末端炔烃转化为甲酯17，然后进行乙缩醛水解和选择性的乳醇氧化，得到了cinatrin C1二甲基酯（7）。然后进行碱水解和酸诱导的再乳化作用，得到了1：1的桂皮素C1（3）和C3（5）混合物。

  DOI：

  10.1039/b308028e