(3S,12R,13R)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-methyl-15-phenylmethoxypentadecane-6,7,10-trione | 794520-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,12R,13R)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-methyl-15-phenylmethoxypentadecane-6,7,10-trione
• CAS: 794520-82-4
• 化学式: C₄₃H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 771.195
• InChiKey: IPVZESWSRCVVDU-OEFLFKSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.28
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,12R,13R)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-methyl-15-phenylmethoxypentadecane-6,7,10-trione 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 以85%的产率得到(2R,3R,7R,9S)-2-(2-Benzyloxy-ethyl)-9-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-3-methyl-1,6,8-trioxa-dispiro[4.1.5.2]tetradecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B

  摘要：

  The bisspiroacetal core of spirolide B, a marine natural toxin, was synthesized from triketone 10 via one-step bisspiroacetalization, methylation, and silylation accompanied by isomerization of the C-15 spirocenter. The equilibrium of two isomers under acidic conditions was also examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.156
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.84h， 生成 (3S,12R,13R)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-methyl-15-phenylmethoxypentadecane-6,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B

  摘要：

  The bisspiroacetal core of spirolide B, a marine natural toxin, was synthesized from triketone 10 via one-step bisspiroacetalization, methylation, and silylation accompanied by isomerization of the C-15 spirocenter. The equilibrium of two isomers under acidic conditions was also examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.156

文献信息

• Synthetic Studies on Spirolides A and B: Formation of the Upper Carbon Framework Based on a Lewis Acid Template-Catalyzed Diels-Alder Reaction
  作者：Jun Ishihara、Fuma Usui、Tomohiro Kurose、Tomohiro Baba、Yasunori Kawaguchi、Yuki Watanabe、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201804977

  日期：2019.1.28

  was constructed. The functionalized cyclohexene in spirolides was stereoselectively synthesized from the bicyclic lactone, which could be readily accessed by the Lewis acid template‐catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction of the pentadienol and methyl acrylate.

  构建了螺旋藻A和B的上部片段，它们是对烟碱乙酰胆碱受体表现出强烈拮抗活性的海洋藻毒素。螺内酯中的功能化环己烯是由双环内酯立体选择性地合成的，可以通过路易斯酸模板催化戊二烯醇和丙烯酸甲酯的不对称Diels-Alder反应来获得。
• Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B
  作者：Jun Ishihara、Tomoko Ishizaka、Takanori Suzuki、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.156

  日期：2004.10

  The bisspiroacetal core of spirolide B, a marine natural toxin, was synthesized from triketone 10 via one-step bisspiroacetalization, methylation, and silylation accompanied by isomerization of the C-15 spirocenter. The equilibrium of two isomers under acidic conditions was also examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.