(3R,4R,13S)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-1-phenylmethoxypentadec-9-yn-6-one | 794520-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,13S)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-1-phenylmethoxypentadec-9-yn-6-one
• CAS: 794520-81-3
• 化学式: C₄₃H₇₀O₆Si₂
• 分子量: 739.196
• InChiKey: TXNVYVLKIZIKDZ-RPXHOJNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.15
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,13S)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-1-phenylmethoxypentadec-9-yn-6-one 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以74%的产率得到(3S,12R,13R)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-12-methyl-15-phenylmethoxypentadecane-6,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B

  摘要：

  The bisspiroacetal core of spirolide B, a marine natural toxin, was synthesized from triketone 10 via one-step bisspiroacetalization, methylation, and silylation accompanied by isomerization of the C-15 spirocenter. The equilibrium of two isomers under acidic conditions was also examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.156
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.84h， 生成 (3R,4R,13S)-3,13-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-1-phenylmethoxypentadec-9-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B

  摘要：

  The bisspiroacetal core of spirolide B, a marine natural toxin, was synthesized from triketone 10 via one-step bisspiroacetalization, methylation, and silylation accompanied by isomerization of the C-15 spirocenter. The equilibrium of two isomers under acidic conditions was also examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.156

文献信息

• Enantio- and stereocontrolled formation of the bisspiroacetal core of spirolide B
  作者：Jun Ishihara、Tomoko Ishizaka、Takanori Suzuki、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.156

  日期：2004.10

  The bisspiroacetal core of spirolide B, a marine natural toxin, was synthesized from triketone 10 via one-step bisspiroacetalization, methylation, and silylation accompanied by isomerization of the C-15 spirocenter. The equilibrium of two isomers under acidic conditions was also examined. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.