3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-propan-2-ylspiro[4H-imidazole-5,9'-fluorene] | 613237-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-propan-2-ylspiro[4H-imidazole-5,9'-fluorene]
• CAS: 613237-11-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O
• 分子量: 382.505
• InChiKey: XRDIRMCUYCNCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-propan-2-ylspiro[4H-imidazole-5,9'-fluorene] 在 sulfur 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3'-Benzyl-1'-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5'-propan-2-ylspiro[fluorene-9,4'-imidazolidine]-2'-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazolidine-2-(thi)ones via C2-Selective Oxidation and Thionation of 2-Imidazolinium Halides

  摘要：

  本文描述了通过选择性氧化或硫化反应合成咪唑啉-2-(硫)酮的范围研究，这些咪唑啉-2-(硫)酮是通过对初始多组分反应获得的2-咪唑啉进行烷基化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290087
• 作为产物：
  描述：

  9-isocyanofluorene 、 4-甲氧基苄胺 、 异丁醛 在 sodium sulfate 作用下， 反应 21.0h， 以91%的产率得到3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-propan-2-ylspiro[4H-imidazole-5,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazolidine-2-(thi)ones via C2-Selective Oxidation and Thionation of 2-Imidazolinium Halides

  摘要：

  本文描述了通过选择性氧化或硫化反应合成咪唑啉-2-(硫)酮的范围研究，这些咪唑啉-2-(硫)酮是通过对初始多组分反应获得的2-咪唑啉进行烷基化合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290087

文献信息

• Finding Furfural Hydrogenation Catalysts via Predictive Modelling
  作者：Zea Strassberger、Maurice Mooijman、Eelco Ruijter、Albert H. Alberts、Ana G. Maldonado、Romano V. A. Orru、Gadi Rothenberg

  DOI：10.1002/adsc.201000308

  日期：2010.9.10

  studies showed that this transfer hydrogenation follows the so‐called monohydride pathway. Using these data, we built a predictive model for 13 of the catalysts, based on 2D and 3D molecular descriptors. We tested and validated the model using the remaining five catalysts (cross‐validation, R2=0.913). Then, with this model, the conversion and selectivity were predicted for four completely new ruthenium‐carbene

  我们结合多组分反应、催化性能研究和预测模型来寻找转移氢化催化剂。最初合成并筛选了 18 种钌卡宾配合物，并在糠醛与异丙醇配合物的转移氢化反应中筛选出不同的产率，从 62% 到 >99.9%，没有明显的结构/活性相关性。对照实验证明，卡宾配体在整个反应过程中始终与钌中心保持配位。氘标记研究显示出次级同位素效应（k H : k D = 1.5）。进一步的机理研究表明，这种转移氢化遵循所谓的一氢化物途径。利用这些数据，我们基于 2D 和 3D 分子描述符建立了 13 种催化剂的预测模型。我们使用其余五种催化剂测试并验证了模型（交叉验证，R 2 =0.913）。然后，利用该模型，预测了四种全新的钌卡宾配合物的转化率和选择性。然后合成并测试这四种催化剂。结果与模型预测的误差在 3% 以内，证明了预测模型在催化剂优化中的有效性和价值。
• A facile route to ruthenium–carbene complexes and their application in furfural hydrogenation
  作者：Zea Strassberger、Maurice Mooijman、Eelco Ruijter、Albert H. Alberts、Corien de Graaff、Romano V. A. Orru、Gadi Rothenberg

  DOI：10.1002/aoc.1584

  日期：——

  new N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands were synthesized via a multicomponent reaction, wherein an aldehyde or ketone, a primary amine and an α‐acidic isocyanide were reacted, giving the corresponding 2H‐2‐imidazolines. These were easily alkylated with an alkyl halide at position N‐3, yielding the final NHC precursors, that were then complexed with Ru in situ. The resulting complexes are shown to be

  通过多组分反应合成了许多新的N杂环卡宾（NHC）配体，其中醛或酮，伯胺和α-酸性异氰酸酯反应，生成了相应的2 H -2-咪唑啉。它们很容易在N-3位置用卤代烷烷基化，得到最终的NHC前体，然后将其与Ru原位络合。所得的络合物显示为活性的和选择性的催化剂，使用异丙醇作为氢源，可将糠醛氢化氢化为糠醇。重要的是，卡宾配体在整个反应过程中保持与钌中心配位。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Imidazolidine-2-(thi)ones via C2-Selective Oxidation and Thionation of 2-Imidazolinium Halides
  作者：Eelco Ruijter、Romano Orru、Maurice Mooijman、Robin Bon、Nanda Sprenkels、Hugo van Oosterhout、Frans de Kanter、Marinus Groen

  DOI：10.1055/s-0031-1290087

  日期：2012.1

  This article describes a scope study for the synthesis of imidazolidine-2-(thi)ones by selective oxidation or thionation of 2-imidazolinium halides, which in turn are synthesized by alkylation of 2-imidazolines obtained from an initial multicomponent reaction.

  本文描述了通过选择性氧化或硫化反应合成咪唑啉-2-(硫)酮的范围研究，这些咪唑啉-2-(硫)酮是通过对初始多组分反应获得的2-咪唑啉进行烷基化合成的。