p-methoxybenzyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-6-N-phthalimido-α-D-galactopyranoside | 664997-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-6-N-phthalimido-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-azido-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 664997-99-3
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₇
• 分子量: 494.504
• InChiKey: FCISUDHTNQYMDN-IDYLKPADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-6-N-phthalimido-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 p-methoxybenzyl 6-(N-nitroso)-acetamido-2-azido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学对衣霉素及其类似物的合成研究。总合成尿嘧啶尿嘧啶。

  摘要：

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。

  DOI：

  10.1039/b307674a
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl 2-azido-2-deoxy-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 p-methoxybenzyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-6-N-phthalimido-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于重氮化学对衣霉素及其类似物的合成研究。总合成尿嘧啶尿嘧啶。

  摘要：

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。

  DOI：

  10.1039/b307674a

文献信息

• Synthetic studies towards the tunicamycins and analogues based on diazo chemistry. Total synthesis of tunicaminyl uracil
  作者：Francisco Sarabia、Laura Martín-Ortiz、F. Jorge López-Herrera

  DOI：10.1039/b307674a

  日期：——

  tunicamycins, a complex family of nucleosides with potent antibiotic and antiviral activities is reported based on diazo chemistry. The corresponding precursors for the synthesis of tunicaminyl uracil derivatives, the non-stabilized diazo derived from 13 and the aldehyde derivative of uridine, compound 4, were prepared efficiently from commercially available D-galactal and uridine, respectively. After a high

  据报道，基于重氮化学方法，合成了衣霉素，一种具有有效抗生素和抗病毒活性的复杂核苷家族，是一种合成方法。分别由市售的D-半乳糖和尿苷有效地制备了相应的前体，其合成了衣氨酰胺基尿嘧啶衍生物，衍生自13的非稳定重氮和尿苷的醛衍生物（化合物4）。在高产率的偶联反应后得到酮14，立体选择性还原提供了相应的衣氨酰尿嘧啶衍生物17a及其C-7差向异构体17b。相似地，在必需的结构单元中重氮和醛官能团的相互转化获得了酮32，该酮在还原后产生了相应的7-脱氧-6-羟基衣氨酰尿嘧啶类似物33a和33b。