(S)-4-((1E,3E)-5-Bromo-penta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 284480-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((1E,3E)-5-Bromo-penta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(1E,3E)-5-bromopenta-1,3-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 284480-78-0
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: YGMUHECOSAYUBY-HBBLVLSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((1E,3E)-5-Bromo-penta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3E,5E)-(2S,10R)-2-hydroxy-10-(4-methoxy-benzyloxy)-undeca-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-penta-2,4-dien-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(S)-4-((1E,3E)-5-Bromo-penta-1,3-dienyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3

文献信息

• Studies on the total synthesis of macrolactin A. A stereoselective synthesis of the C3–C13 and C14–C24 fragments
  作者：Shukun Li、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00412-3

  日期：2000.4

  Synthetic studies towards the C3–C13 (2) and C14–C24 (3) segments of the potent antiviral and antitumor compound macrolactin A (1) are presented. Segment 2 was constructed via a convergent and facile approach, exploiting Wittig olefination to generate the sensitive E,Z-diene moiety. Segment 3 was obtained from the chiral pool derived sulfone 4 via an α-alkylation–desulfonation reaction sequence.

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。