phenyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-α-D-(1-¹³C)glucopyranoside | 832738-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-α-D-(1-¹³C)glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)(613C)oxan-4-yl] (3R)-3-phenylmethoxydecanoate
• CAS: 832738-52-0
• 化学式: C₃₉H₄₈Cl₃NO₈S
• 分子量: 798.226
• InChiKey: XSERQBNTYSZNLD-QTUPDBOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-α-D-(1-¹³C)glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-(1-¹³C)glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  NMR conformational analysis of biosynthetic precursor-type lipid A: monomolecular state and supramolecular assembly

  摘要：

  描述了四酰基生物合成前体型脂质 A 的单分子的详细构象分析及其在水性 SDS 胶束中的特征性超分子组装。通过对合成纯样品（包括区域特异性 13C 标记样品）的 NMR 光谱进行详细分析，观察到规则的分子排列。对具有四个较短酰基链的生物无活性前体类型类似物的 NMR 分析证明了其构象灵活性，表明疏水相互作用对于维持此类分子构象的重要性。

  DOI：

  10.1039/b410544c
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 phenyl 6-O-benzyl-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)decanoyl]-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-α-D-(1-¹³C)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NMR conformational analysis of biosynthetic precursor-type lipid A: monomolecular state and supramolecular assembly

  摘要：

  描述了四酰基生物合成前体型脂质 A 的单分子的详细构象分析及其在水性 SDS 胶束中的特征性超分子组装。通过对合成纯样品（包括区域特异性 13C 标记样品）的 NMR 光谱进行详细分析，观察到规则的分子排列。对具有四个较短酰基链的生物无活性前体类型类似物的 NMR 分析证明了其构象灵活性，表明疏水相互作用对于维持此类分子构象的重要性。

  DOI：

  10.1039/b410544c

文献信息

• NMR conformational analysis of biosynthetic precursor-type lipid A: monomolecular state and supramolecular assembly
  作者：Masato Oikawa、Tetsuya Shintaku、Naohiro Fukuda、Harald Sekljic、Yoshiyuki Fukase、Hiroaki Yoshizaki、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1039/b410544c

  日期：——

  The detailed conformational analysis of a single molecule of the tetraacyl biosynthetic precursor-type lipid A and its characteristic supramolecular assembly in aqueous SDS-micelles are described. Regular molecular arrangements were observed by detailed analysis of the NMR spectra of synthetically pure specimens, including regiospecifically 13C-labeled ones. NMR analysis of a biologically inactive precursor-type analogue with four shorter acyl chains demonstrated its conformational flexibility, indicating the importance of hydrophobic interactions for maintaining the conformation of such molecules.

  描述了四酰基生物合成前体型脂质 A 的单分子的详细构象分析及其在水性 SDS 胶束中的特征性超分子组装。通过对合成纯样品（包括区域特异性 13C 标记样品）的 NMR 光谱进行详细分析，观察到规则的分子排列。对具有四个较短酰基链的生物无活性前体类型类似物的 NMR 分析证明了其构象灵活性，表明疏水相互作用对于维持此类分子构象的重要性。