ethyl (2E,4E)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienoate | 185025-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 185025-32-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MHNPWFMTNMMKEH-XZWRHMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienoate 在 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (3E,5E)-(2S,10R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-(4-methoxy-benzyloxy)-undeca-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3
• 作为产物：
  描述：

  三乙基4-膦酰巴豆酸酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到ethyl (2E,4E)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  大内泌素A的全合成研究。C 3 –C 13和C 14 –C 24片段的立体选择性合成

  摘要：

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00412-3

文献信息

• Studies on the total synthesis of macrolactin A. A stereoselective synthesis of the C3–C13 and C14–C24 fragments
  作者：Shukun Li、Rui Xu、Donglu Bai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00412-3

  日期：2000.4

  Synthetic studies towards the C3–C13 (2) and C14–C24 (3) segments of the potent antiviral and antitumor compound macrolactin A (1) are presented. Segment 2 was constructed via a convergent and facile approach, exploiting Wittig olefination to generate the sensitive E,Z-diene moiety. Segment 3 was obtained from the chiral pool derived sulfone 4 via an α-alkylation–desulfonation reaction sequence.

  提出了对有效的抗病毒和抗肿瘤化合物大内泌素A（1）的C 3 –C 13（2）和C 14 –C 24（3）部分的合成研究。片段2是通过收敛和简便的方法构建的，利用维蒂希（Wittig）烯化反应生成敏感的E，Z-二烯部分。片段3是通过手性池衍生的砜4通过α-烷基化-磺化反应序列获得的。