(E)-(4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionylamino]-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester | 328381-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionylamino]-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-2,5-dimethylhex-2-enoate
• CAS: 328381-80-2
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₅Si₂
• 分子量: 625.996
• InChiKey: KTUBWDSBTZNZLW-BNMMBFGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionylamino]-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 正丁基锂 、 水 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 [(3S,4E,6E,9S,10E,12E,14R,15S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-6,12,15-trimethyl-16-oxohexadeca-4,6,10,12-tetraenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lankacyclinol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methylpent-4-en-2-ol 在 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 生成 (E)-(4R,5S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionylamino]-2,5-dimethyl-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lankacyclinol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c

文献信息

• Total Synthesis of Lankacyclinol
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez、Stéphane L. Bogen、Christian M. Rojas

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.15