(3S,4S,5R)-<5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-3-yl>carbamic acid benzyl ester | 221007-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-<5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-3-yl>carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-hydroxy-4-methyloxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 221007-99-4
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₅Si
• 分子量: 519.713
• InChiKey: WCRJRRHZSWNCCH-HUEFDWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-<5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-3-yl>carbamic acid benzyl ester 在 Pd-BaSO₄ 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 ammonium heptamolybdate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 [(3S,4E,6E,9S,10E,12E,14R,15S)-3,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-6,12,15-trimethyl-16-oxohexadeca-4,6,10,12-tetraenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lankacyclinol

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  dihydro-5-(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)-4-methyl-2(3H)-furanone 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3S,4S,5R)-<5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-3-yl>carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰基丁二烯插入的研究。向Lancicidin抗生素的立体控制路线。

  摘要：

  光化学生成的酰基腈易于加入4,5-二氢呋喃20和24b中，以生成新型的2-乙氧基恶唑啉21和25。区域控制的C = C插入为引入Lankacidins 1的空间位阻C-3酰胺基提供了便利。 -4具有高立体选择性。由叠氮化物33b产生酰基腈中间体时，证明了对C ＝ C插入途径的高化学选择性。烯丙基C（3）-H插入与C = C添加的分子内竞争产生了七元N-酰基氮丙啶34a，b的排他形成。恶唑啉的潜在醛官能团（如21和25）在短暂水解后就暴露出来，可以进行进一步的化学修饰。来自25的内酯的Wittig缩合导致内酯片段5的合成 包含所有必需的立体化学和功能，可将其整合到兰卡酸抗生素中。酰基氮烯插入4,5-二氢呋喃提供了一条通往异常β-酰胺酸和氨基糖衍生物的途径，这是通过立体控制酰胺基呋喃糖衍生物31和32的形成而显示的。酰基腈的三步添加过程包括： 2,5-二烷氧基恶唑啉中间体和Wittig碳链延长提供了新型β-酰胺基酯的立体控制形成。

  DOI：

  10.1021/jo981310r

文献信息

• Total Synthesis of Lankacyclinol
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez、Stéphane L. Bogen、Christian M. Rojas

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.15
• Studies of Acyl Nitrene Insertions. A Stereocontrolled Route toward Lankacidin Antibiotics
  作者：David R. Williams、Christian M. Rojas、Stéphane L. Bogen

  DOI：10.1021/jo981310r

  日期：1999.2.1

  Photochemically generated acyl nitrenes undergo facile addition to 4,5-dihydrofurans 20 and 24b to yield the novel 2-ethoxyoxazolines 21 and 25. The regiocontrolled C=C insertion has provided for introduction of the sterically hindered C-3 amido appendage of the lankacidins 1-4 with high stereoselectivity. High chemoselectivity for the C=C insertion pathway was demonstrated upon production of the acyl

  光化学生成的酰基腈易于加入4,5-二氢呋喃20和24b中，以生成新型的2-乙氧基恶唑啉21和25。区域控制的C = C插入为引入Lankacidins 1的空间位阻C-3酰胺基提供了便利。 -4具有高立体选择性。由叠氮化物33b产生酰基腈中间体时，证明了对C ＝ C插入途径的高化学选择性。烯丙基C（3）-H插入与C = C添加的分子内竞争产生了七元N-酰基氮丙啶34a，b的排他形成。恶唑啉的潜在醛官能团（如21和25）在短暂水解后就暴露出来，可以进行进一步的化学修饰。来自25的内酯的Wittig缩合导致内酯片段5的合成 包含所有必需的立体化学和功能，可将其整合到兰卡酸抗生素中。酰基氮烯插入4,5-二氢呋喃提供了一条通往异常β-酰胺酸和氨基糖衍生物的途径，这是通过立体控制酰胺基呋喃糖衍生物31和32的形成而显示的。酰基腈的三步添加过程包括： 2,5-二烷氧基恶唑啉中间体和Wittig碳链延长提供了新型β-酰胺基酯的立体控制形成。