(2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol | 343262-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z,4S,6E)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol
• CAS: 343262-70-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂Si
• 分子量: 422.683
• InChiKey: QIYUUCSOSLNBFJ-GAKNBXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol 在 ammonium heptamolybdate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Schwartz's reagent 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-乙基苯胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.59h， 生成 (1S,6S)-(2E,4Z,8E)-1-(benzenesulfonyl-ethyl)-10-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,6,8-trimethyldeca-2,4,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2Z,6E)-(4S)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4,6-trimethylocta-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Ratjadone

  摘要：

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.

  DOI：

  10.1021/ol015753k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ratjadone
  作者：David R. Williams、David C. Ihle、Scott V. Plummer

  DOI：10.1021/ol015753k

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]A convergent asymmetric synthesis of (-)-ratjadone (1) has been achieved, confirming the assignments of stereochemistry for the naturally occurring antifungal metabolite.