(S)-2-((R)-2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)cyclohexanone | 767291-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-((R)-2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)cyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-[(R)-alpha-(Nitromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzyl]cyclohexanone；(2S)-2-[(1R)-2-nitro-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 767291-14-5
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: ZOYMCZVKRGVHCP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)cyclohexanone 在 二溴丙二酸二甲酯 、 苯甲酸 、 copper(ll) bromide 、 L-色氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(S)-2-(2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  色氨酸/铜催化的手性环己酮对苯酚的芳构化反应

  摘要：

  通过将有机催化与铜催化相结合，首次开发了从环己酮合成手性酚的高效立体定向方法。芳构化反应通过原位形成烯酮中间体并进一步进行随后的溴化/脱氢溴化反应进行。并以良好的收率（高达89％）和良好的对映选择性（高达ee的99％）获得了一系列官能化的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01114h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrovinyl)-4-trifluoromethylbenzene 、 环己酮 在 (S)-1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl)glucosyl-3-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-thiourea trifluoroacetate 、 三乙胺 、 丁酸 作用下， 反应 80.33h， 以71%的产率得到(S)-2-((R)-2-nitro-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性葡萄糖基双功能仲胺-硫脲催化剂催化硝基苯对硝基烯烃的高对映体和非对映体选择性迈克尔加成反应†

  摘要：

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。

  DOI：

  10.1039/b905306a

文献信息

• C3-Symmetric Proline-Functionalized Organocatalysts: Enantioselective Michael Addition Reactions
  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Satyajit Saha

  DOI：10.1002/ejoc.201000569

  日期：2010.11

  C 3 -Symmetric, tripodal catalyst 4 based on 1,3,5-triethylbenzene, which incorporates the features of a molecular receptor, is shown to catalyze Michael addition reactions of carbonyl compounds to β-nitrostyrenes in a high stereoselectivity (up to 99:1 dr and up to 98 % ee).

  基于 1,3,5-三乙苯的 C 3 -对称三足催化剂 4 结合了分子受体的特征，显示出以高立体选择性（高达 99: 1 dr 和高达 98 % ee)。
• Novel bifunctional chiral squaramide-amine catalysts for highly enantioselective addition of mono and diketones to nitroalkenes
  作者：Ze Dong、Xiaoqing Jin、Pengcheng Wang、Chang Min、Jin Zhang、Zhe Chen、Hai-Bing Zhou、Chune Dong

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.927

  日期：——

  Novel bifunctional chiral squaramide–amine organocatalysts have been developed by rational combination of pyrrolidine and a cinchona alkaloid. The catalysts promoted the enantioselective Michael addition of both mono- and diketones to a broad range of nitroalkenes providing the corresponding products in moderate to high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 96%

  通过吡咯烷和金鸡纳生物碱的合理组合开发了新型双功能手性方酸酰胺-胺有机催化剂。该催化剂促进了单酮和二酮对广泛范围的硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成，以中等至高产率提供相应的产物，具有优异的对映选择性和非对映选择性（产率高达 96%，96% ee，98:2 dr）。条件温和。这些结果表明，将两个手性特权骨架、吡咯烷和辛可宁与方酸酰胺连接器组装在一起是实现更广泛底物范围、高反应效率和对映选择性的有用策略。嵌入催化剂的两个主链之间手性的匹配对于提高对映选择性也很关键。
• Ion-Supported Chiral Pyrrolidines as Enantioselective Catalysts for Direct Michael Addition of Nitroalkenes in [BMIm]PF₆
  作者：Zhenyuan Xu、Danqian Xu、Shuping Luo、Huadong Yue、Liping Wang、Yunkui Liu

  DOI：10.1055/s-2006-950443

  日期：2006.9

  Imidazolium-supported-pyrrolidine-catalyzed asymmetric Michael addition reactions of unmodified ketones and aldehydes to nitroalkenes were performed in [BMIm]PF 6 to give products in up to 98% yield and 99% enantioselectivity. The catalytic system presented a synergistic effect in the improvement of reaction performance and could be recycled.

  在[BMIm]PF 6 中进行咪唑鎓负载的吡咯烷催化的未改性酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，以高达98%的产率和99%的对映选择性得到产物。该催化体系在提高反应性能方面具有协同作用，并且可以回收利用。
• A chiral thioureido acid as an effective additive for enantioselective organocatalytic Michael additions of nitroolefins
  作者：Dan-Qian Xu、Hua-Dong Yue、Shu-Ping Luo、Ai-Bao Xia、Shuai Zhang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1039/b804541k

  日期：——

  A novel and effective organocatalytic system consisting of pyrrolidinyl-thioimidazole and a chiral thioureido acid efficiently catalyzed the asymmetric Michael addition reactions of ketones to nitroolefins to afford the adducts with high diastereoselectivities (up to 99 : 1) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  由吡咯烷基-硫代咪唑和手性硫脲基酸组成的新型有效有机催化体系可有效催化酮与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，从而提供具有高非对映选择性（高达99：1）和出色的对映选择性（高达99％ee）的加合物。 ）。
• 2-[(Imidazolylthio)methyl]pyrrolidine as a Trifunctional Organocatalyst for the Highly Asymmetric Michael Addition of Ketones to Nitroolefins
  作者：Dan-Qian Xu、Li-Ping Wang、Shu-Ping Luo、Yi-Feng Wang、Shuai Zhang、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200700856

  日期：2008.2

  The direct asymmetric Michael addition of ketones to nitroolefins catalyzed by 2-[(imidazol-2-ylthio)methyl]pyrrolidine, constructed from natural L-proline and imidazolylthio platforms, with salicylic acid as a co-catalyst has been developed to give the products in high yields (up to 95 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). The highly efficient catalytic performance may be attributed

  2-[(咪唑-2-基硫基)甲基]吡咯烷催化酮与硝基烯烃的直接不对称迈克尔加成反应，由天然L-脯氨酸和咪唑硫基平台构建，水杨酸作为助催化剂得到了产物以高产率（高达 95 %）和出色的对映选择性（高达 99 % ee）。高效的催化性能可能归因于三官能有机催化剂和助催化剂水杨酸对迈克尔底物的双重活化，通过氢键和静电相互作用的协同作用形成稳定的过渡态复合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)