二溴丙二酸二甲酯 | 37167-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二溴丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl dibromomalonate
• 英文别名: dimethyl 2,2-dibromomalonate；dimethyl 2,2-dibromopropanedioate
• CAS: 37167-59-2
• 化学式: C₅H₆Br₂O₄
• 分子量: 289.908
• InChiKey: UWZGBUTYDAIEAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-61 °C(lit.)
• 沸点：
  222.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.007±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1252

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: Dimethyl dibromomalonate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6Br2O4
分子式
: 289.92 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
58 - 61 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴丙二酸二甲酯 在 甜菜碱 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 二甲基氧代丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  �ber Reaktionen mit Betain, 24. Mitt.: �ber Umsetzungen von Trimethylammoniumessigs�urebetain mit reaktiven Halogenverbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811130
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 溴 作用下， 生成 二溴丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Willstaetter, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1385

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 、 4-甲基环己酮 在 二溴丙二酸二甲酯 、 (S)-2-((pyrrolidin-2-ylmethyl)thio)pyridine 、 苯甲酸 、 copper(ll) bromide 、 L-色氨酸 作用下， 以 异丙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (S)-2-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  色氨酸/铜催化的手性环己酮对苯酚的芳构化反应

  摘要：

  通过将有机催化与铜催化相结合，首次开发了从环己酮合成手性酚的高效立体定向方法。芳构化反应通过原位形成烯酮中间体并进一步进行随后的溴化/脱氢溴化反应进行。并以良好的收率（高达89％）和良好的对映选择性（高达ee的99％）获得了一系列官能化的苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c7ob01114h

文献信息

• Synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid
  作者：Carmela Napolitano、Manuela Borriello、Francesca Cardullo、Daniele Donati、Alfredo Paio、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.006

  日期：2010.7

  A full study on the synthesis of 3-azabicyclo[4.1.0]heptane-1-carboxylic acid is described. Three different approaches were investigated in order to achieve an efficient synthesis of this unnatural aminoacid. The optimized synthetic route relies upon three key steps: (i) diazomalonate insertion on 4-phtalimido 1-butene, (ii) intramolecular cyclization and (iii) chemoselective reduction of the resulting

  描述了对3-氮杂双环[4.1.0]庚烷-1-羧酸的合成的全面研究。为了实现这种非天然氨基酸的有效合成，研究了三种不同的方法。优化的合成路线取决于三个关键步骤：（i）将重氮丙二酸酯插入4-phtalimido 1-butene，（ii）分子内环化和（iii）产生的内酰胺的化学选择性还原。由于其双环性质和构象限制，这种氨基酸可能是药物化学中有用的组成部分。
• Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Shuki Araki

  DOI：10.1055/s-0028-1087341

  日期：2008.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyanide and ester groups were promoted by LiI to afford the corresponding cyclopropanes in high yields.

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。
• Lipophilic indole mediated chemoselective α-monobromination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Jonathan Wong、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151772

  日期：2020.4

  A mild and efficient mono-selective bromination of 1,3-dicarbonyl compounds has been developed using lipophilic indole catalysts. Inexpensive and commercially available N-bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The selectivity was further enhanced when using stoichiometric amount of 3-bromoindole species. Mechanistic studies reveal that the indole catalyst has dual functions in

  已经使用亲脂性吲哚催化剂开发了温和而有效的1,3-二羰基化合物的单选择溴化反应。廉价且可商购的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）用作溴化试剂。当使用化学计量的3-溴吲哚类时，选择性进一步提高。机理研究表明，吲哚催化剂在单溴化过程中具有双重功能。
• Antimony-based “forcing knoevenagel” methodology for the conversion of ketones into alkylidenemalonates
  作者：Anthony P. Davis、Khadga M. Bhattarai

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00418-8

  日期：1995.7

  The Knoevenagel condensation between ketones and malonate esters is often unattainable using conventional methodology. Antimony-based alternatives, arising from the studies of Zhang and co-workers, have been assessed in the context of “cholaphane” synthesis. New conditions have been established which allow the conversion of highly functionalised steroidal ketones into alkylidenemalonates by treatment

  酮和丙二酸酯之间的Knoevenagel缩合通常无法通过常规方法获得。张和同事的研究产生了基于锑的替代品，已在“胆碱”合成的背景下进行了评估。已经建立了新的条件，该条件允许通过用二溴丙二酸酯和三丁基锡比汀处理将高度官能化的甾族酮转化为亚甲基丙二酸酯。
• A new method for the synthesis of cyclopropane with three electron-withdrawing groups
  作者：Chen Chen、Yao-Zeng Huang、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85328-0

  日期：1988.1

  In the presence of trialkylstibine, dibromomalonic ester can react with electron-deficient olefins to give the title compounds in good yields.

  在三烷基二b啶的存在下，二溴丙二酸酯可以与缺电子的烯烃反应，以高收率得到标题化合物。