(1R,5S,8S)-8-{(E)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-(4,4-dimethoxy-1-methylene-butyl)-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 263359-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S,8S)-8-{(E)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-(4,4-dimethoxy-1-methylene-butyl)-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: (1R,5S,8S)-8-[(E)-2-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-methylbut-1-enyl]-1-(5,5-dimethoxypent-1-en-2-yl)-2,4-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 263359-79-1
• 化学式: C₃₆H₅₀O₆Si
• 分子量: 606.875
• InChiKey: DGFSMPOAUUAKRA-HEXPVGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,8S)-8-{(E)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-(4,4-dimethoxy-1-methylene-butyl)-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-[Bis-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phosphoryl]-5-[1-[(1R,5S,8S)-1-(4,4-dimethoxy-1-methylene-butyl)-3-oxo-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl]-meth-(E)-ylidene]-6-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S)-2-{(E)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-(4,4-dimethoxy-1-methylene-butyl)-3-tributylsilanyloxy-cyclopentanol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,8S)-8-{(E)-2-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-methyl-but-1-enyl}-1-(4,4-dimethoxy-1-methylene-butyl)-2,4-dioxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A

  摘要：

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02126-7

文献信息

• Total synthesis of 6-epi-sarsolilide A
  作者：Jiazhong Zhang、Xingxiang Xu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02126-7

  日期：2000.2

  This paper describes an asymmetric synthesis of 6-epi-sarsolilide A. The 11-membered carbocycle and seven-membered lactone were established by an intramolecular HWE reaction and iodolactonization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.