(3aS,6aR)-5',5'-dimethyl-5-methylidenespiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,2'-1,3-dioxane] | 124182-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aR)-5',5'-dimethyl-5-methylidenespiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,2'-1,3-dioxane]
• CAS: 124182-90-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: NHWWYYZKJAVPNW-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR)-5',5'-dimethyl-5-methylidenespiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,2'-1,3-dioxane] 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的双功能试剂。倍半萜 (±)-戊烯和 (±)-9-表戊烯的全合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。

  DOI：

  10.1139/v89-026
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aS,6aR)-5',5'-dimethyl-5-methylidenespiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,2'-1,3-dioxane]
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的双功能试剂。倍半萜 (±)-戊烯和 (±)-9-表戊烯的全合成

  摘要：

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。

  DOI：

  10.1139/v89-026

文献信息

• The first total synthesis of (±)-1-desoxyhypnophilin
  作者：David C Harrowven、Matthew C Lucas、Peter D Howes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00899-7

  日期：2001.10

  African mushroom Lentinus crinitus which displays promising antimicrobial activity. A key feature is the use of a ring closing metathesis reaction with a tertiary allylic alcohol, in conjunction with a PCC induced oxidative rearrangement, to construct a cyclopentenone.

  该论文描述了第一个全合成的（±）-1-脱氧催眠素，这是一种来自东非蘑菇Lentinus crinitus的线性三喹烷，具有很好的抗菌活性。一个关键特征是与PCC诱导的氧化重排结合使用的与烯丙基叔醇的闭环复分解反应来构建环戊烯酮。
• SAR studies on hydropentalene derivatives—Important core units of biologically active tetramic acid macrolactams and ptychanolides
  作者：Vanessa Lutz、Fabian Mannchen、Michael Krebs、Natja Park、Claudia Krüger、Aruna Raja、Florenz Sasse、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.063

  日期：2014.7

  Structurally diverse bicyclo[3.3.0]octanes were prepared and tested for their biological activity. Both the antiproliferative activity and the results of phenotypic characterization varied with the substitution patterns. Two derivatives displayed high inhibitory (IC50 ⩽3 μM) activity against the L-929 cell line, but differed in their mode of action. A cluster analysis with impedance profiling data

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。
• Methylenecyclopentane annulation: a synthesis of the sesquiterpenoid (±)-pentalenene
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1039/c39840000959

  日期：——

  Transformation of the readily available keto acetal (10) into the novel sesquiterpenoid (±)-pentalenene (1) is accomplished via a 12-step synthetic sequence, the key conversion [(13) into (15)] of which involves a new, recently developed methylenecyclopentane annulation process.

  易于获得的酮缩醛（10）转变为新的倍半萜类（±）-戊烯（1）是通过12步合成序列完成的，其中的关键转换[[（13）到（15））]涉及一个新的，最近开发的亚甲基环戊烷环化工艺。
• Bifunctional reagents in organic synthesis. Total syntheses of the sesquiterpenoids (±)-pentalenene and (±)-9-<i>epi</i>-pentalenene
  作者：Edward Piers、Veranja Karunaratne

  DOI：10.1139/v89-026

  日期：1989.1.1

  27 and 28 (42:58, respectively), which was transformed into a separable mixture of (±)-pentalenene (1) (32%) and (±)-9-epi-pentalenene (30) (33%). Keywords: ±-pentalenene synthesis, ±-9-epi-pentalenene synthesis, sesquiterpenoid synthesis, methylenecyclopentane annulation, bifunctional reagents, triquinane synthesis.

  易于获得的酮缩醛 14 向烯酮 23 的转化是通过七步反应序列完成的。在溴化铜 (I) - 二甲硫醚存在下，23 与双功能格氏试剂 5 反应，然后对所得氯酮 24 进行分子内烷基化，得到四环酮 25。在铂存在下用氢气处理 25 得到酮 27 和 28（分别为 42:58）的混合物，将其转化为 (±)-戊烯 (1) (32%) 和 (±)-9-epi-戊烯 (30) 的可分离混合物 ( 33%）。关键词：±-戊烯合成，±-9-epi-戊烯合成，倍半萜合成，亚甲基环戊烷环化，双功能试剂，三喹烷合成。