(3a'R,6a'S)-5,5-dimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'R,6a'S)-5,5-dimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-one
• 英文别名: cis-5',5'-Dimethyltetrahydro-1H-spiro[pentalene-2,2'-[1,3]dioxan]-5(3H)-one；(3aR,6aS)-5',5'-dimethylspiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxane]-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: DPGJBUWFVDJWGF-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'R,6a'S)-5,5-dimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-one 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 lithium [R(R*,R*)]-(+)-bis(α-methylbenzyl)amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (3a'S,4'R,5'R,6a'R)-5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxane-2,2'-pentalene]-4'-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高效抗转移前列环素类似物环卡前列素及其异构体异辛前列素的不对称合成

  摘要：

  描述了通过新途径不对称合成抗转移前列环素类似物西卡前列素及其异构体异西卡前列素的正式异构体。这些合成的关键步骤是将手性双环 C6-C14 乙炔基结构单元与手性 C15-C21 ω-侧链酰胺结构单元偶联，形成目标分子的 C14-C15 键。由此获得的在侧链的 C15 处带有羰基的 C6-C21 中间体的高度立体选择性还原是通过手性 oxazaborolidine 方法完成的。手性膦酰基乙酸酯方法用于将 α 侧链高度立体选择性地连接到在 C6 处带有羰基的双环 C6-C21 中间体。通过使用手性氨基化锂方法，从非手性双环 C6-C12 酮开始，进行双环 C6-C14 乙炔基结构单元的不对称合成。在这些合成过程中，设计了一种在酮的羰基的 α 位引入乙炔基并形成相应的高炔丙醇的新方法。其关键步骤是相应的甲硅烷基烯醇醚与氯醛的羟醛反应和消除三氯甲醇衍生物并形成乙炔基。此外，还实现了一种新的醛到末端炔烃的转化。其关键步骤是将醛转化为相应的

  DOI：

  10.1021/ja030200l
• 作为产物：
  描述：

  cis-bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 3,7-bis(2',2'-dimethylpropylidene) acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以32%的产率得到(3a'R,6a'S)-5,5-dimethyltetrahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Pentalenes via Carbonyl-Ene Reaction and Enzymatic Kinetic Resolution

  摘要：

  描述了功能化五烯衍生物的合成。通过六步反应，将双环[3.3.0]辛烯-3,7-二酮 5（Weiss 二酮）转化为硅基保护的3-甲基双环[3.3.0]辛烯醇 6，该化合物经过路易斯酸催化的羰基-烯反应与三氧烷反应，产出了高产率的含有外环双键的一级醇 7。随后，通过与脂肪酶的动力学分离，使化合物 7 的对映体富集（最高可达 94% ee）。还证明化合物 7 可以通过氢硼化和氧化处理功能化，生成三羟基五烯 8，或通过链延伸反应生成五烯 23。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067012

文献信息

• Adventures and Detours in the Synthesis of Hydropentalenes
  作者：Sabine Laschat、Max Deimling、Anna Zens、Natja Park、Christine Hess、Simon Klenk、Zarfishan Dilruba、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-0040-1707226

  日期：2021.1

  Hydropentalenes 3 Hydropentalenes through the Pauson–Khand Reaction 4 Hydropentalenes through Transannular Oxidative Cyclization of Cycloocta-1,4-diene 5 Functionalization of Bicyclo[3.3.0]octan-1,4-dione to Dodecahydrocyclopenta[a]indenes 6 Functionalization of Bicyclo[3.3.0]octan-1,4-diones to Crown Ether Hybrids 7 Functionalization of Bicyclo[3.3.0]octan-1,4-dione to Cylindramide 8 Tandem Ring-Opening

  功能化的氢戊烯（即双环[3.3.0]辛酮）是天然产物和不对称催化配体的重要组成部分。这种凸屋顶形脚手架的组装和定制功能化具有挑战性，并激发了各种合成方法，包括我们自己的贡献，这将在本帐户中介绍。1 引言 2 氢戊烯的生物合成 3 氢戊烯通过 Pauson-Khand 反应 4 氢戊烯通过环辛-1,4-二烯的跨环氧化环化 5 双环 [3.3.0] 辛烷-1,4-二酮官能化为十二氢环戊烷 [a] 烯6 双环[3.3.0]octan-1,4-二酮对冠醚杂化物的官能化 7 双环[3.3.0]octan-1的官能化，
• [EN] PROSTACYCLIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PROSTACYCLINE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011003058A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  This invention relates to novel prostacyclin derivatives and acceptable salts thereof. The invention also provides compositions comprising a compound of this invention and the use of such compositions in methods of treating diseases and conditions beneficially treated by prostacyclin, and in particular those diseases and conditions beneficially treated by dilators of systemic and pulmonary arterial vascular beds or by platelet aggregation inhibitors.

  本发明涉及新的前列腺素I2衍生物及其可接受的盐。该发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及将这些组合物用于治疗通过前列腺素I2有益治疗的疾病和状况的方法，特别是那些通过全身和肺动脉血管床扩张剂或通过血小板聚集抑制剂有益治疗的疾病和状况。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING HETEROCYCLIC COMPOUND, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS COMPRENANT LE COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JS INNOPHARM SHANGHAI LTD

  公开号：WO2019076358A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Disclosed herein are compounds of formula I and/or a stereoisomer, stable isotopologue, and/or pharmaceutically acceptable salts thereof; and therapeutic uses of these compounds, which are inhibitors of tryptophan 2, 3-dioxygenase 2 (TDO2) and/or indoleamine 2, 3-dioxygenase 1 (IDO1), potentially useful in the treatment of diseases treatable, such as cancers.

  披露的是公式I的化合物和/或立体异构体、稳定同位素和/或其药物可接受的盐；以及这些化合物的治疗用途，这些化合物是色氨酸2,3-二氧酶2（TDO2）和/或吲哚胺2,3-二氧酶1（IDO1）的抑制剂，可能在治疗可治疗的疾病，如癌症中有潜在用途。
• Enantioselective deprotonation of the monoacetals of bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione. An approach to the asymmetric synthesis of chiral synthons for carbacyclins
  作者：Hiroyuki Izawa、Ryuichi Shirai、Hisashi Kawasaki、Hee-doo Kim、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93940-1

  日期：1989.1

  Kinetic deprotonation of the monoacetals (4) of bicyclo[3.3.0]octan-3,7-dione by chiral lithium amides (5) in the presence of excess trimethylsilyl chloride afforded the corresponding silyl enol ethers (6), useful synthons for the synthesis of optically active carbacyclins, in up to 94% ee.

  双环[3.3.0] octan-3,7-dione的单缩醛（4）在过量的三甲基甲硅烷基氯的存在下被手性锂酰胺（5）动力学脱质子化，得到相应的甲硅烷基烯醇醚（6）。高达94％ee的光学活性碳环素的合成。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIÉNOPYRIMIDINE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018133858A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to a thienopyrimidine derivative and use thereof in medicine, and also to a pharmaceutical composition containing the compound. The compound or pharmaceutical composition is used for inhibiting acetyl-CoA carboxylase (ACC). The present invention also relates to a method of preparing such compound and pharmaceutical composition, as well as their use in the treatment or prevention of diseases regulated by acetyl-CoA carboxylase in mammals, especially in humans.

  本发明涉及一种噻吡嘧啶衍生物及其在医学上的用途，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物或药物组合物用于抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC）。本发明还涉及一种制备该化合物和药物组合物的方法，以及它们在哺乳动物，特别是人类中治疗或预防由乙酰辅酶A羧化酶调节的疾病的用途。